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Merck

P21005

4-Phenylbutyric acid

99%

Synonyme(s) :

γ-Phenylbutanoic acid, ψ-Phenylbutanoic acid, 4-Phenyl-n-butyric acid, 4-Phenylbutanoic acid, Benzenebutyric acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C6H5(CH2)3COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
164.20
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
217-341-8
Beilstein/REAXYS Number:
638180
MDL number:
Assay:
99%
Form:
crystals
Service technique
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Quality Level

assay

99%

form

crystals

bp

165 °C/10 mmHg (lit.)

mp

49-51 °C (lit.)

SMILES string

OC(=O)CCCc1ccccc1

InChI

1S/C10H12O2/c11-10(12)8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-3,5-6H,4,7-8H2,(H,11,12)

InChI key

OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N

General description

4-Phenylbutyric acid (4-PBA) is used in the treatment of urea cycle disorders.

Application

4-PBA has been used as a selective inhibitor of endoplasmic reticulum stress (ERS).
It can also be used as a reactant in the synthesis of:
  • 1-Tetralone using Lewis acid catalyst.
  • 4,N-diphenylbutyramide.



Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Clean, reusable and low cost heterogeneous catalyst for amide synthesis
Comerford JW, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 18(21), 2562-2564 (2009)
Synthesis of 1-tetralones by intramolecular Friedel?Crafts reaction of 4-arylbutyric acids using Lewis acid catalysts
Cui DM, et al.
Tetrahedron Letters, 44(21), 4007-4010 (2003)
Induction of apoptosis coupled to endoplasmic reticulum stress through regulation of CHOP and JNK in bone marrow mesenchymal stem cells from patients with systemic lupus erythematosus
Guo G, et al.
Journal of immunology research (2015)