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Merck

P51400

Propiolic acid

95%

Synonyme(s) :

Acetylenecarboxylic acid, Propynoic acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HC≡CCOOH
Numéro CAS:
471-25-0
Poids moléculaire :
70.05
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24898598
EC Number:
207-437-8
Beilstein/REAXYS Number:
878176
MDL number:
MFCD00004360
Assay:
95%

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InChI key

UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5)

SMILES string

OC(=O)C#C

assay

95%

impurities

≤6.0% acetic acid

Quality Level

200

bp

102 °C/200 mmHg (lit.)

mp

16-18 °C (lit.)

density

1.138 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

Catégories apparentées

Application

Reagent employed in the synthesis of transition metal complexes, haloalkyl propiolates, and halopropenoates.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

136.4 °F - closed cup

flash_point_c

58 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
STBL0584
STBK7647
STBK1697
0000111256
STBJ9377

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The Journal of Organic Chemistry, 57, 709-709 (1992)
Tetrahedron, 49, 4229-4229 (1993)
Journal of Organometallic Chemistry, 456, 271-271 (1993)
Søren Kramer et al.
Organic letters, 11(18), 4208-4211 (2009-08-25)
A highly regioselective hydroamination of unsymmetrical electron-poor and electron-rich alkynes with anilines catalyzed by Au(I) under mild conditions is reported. In addition, applications toward indole syntheses are presented including an example of a one-pot synthesis from a nonfunctionalized aniline.
Jihye Park et al.
The Journal of organic chemistry, 76(7), 2214-2219 (2011-03-05)
One-pot synthesis of symmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes from iodoarenes and propiolic acid via Sonogashira reaction followed by Pd-catalyzed decarboxylative homocoupling is developed in high yields. Also, this system allows the one-pot synthesis of unsymmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes by cross-coupling of two different
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