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Merck

P57204

Pyridazine

98%

Synonyme(s) :

1,2-Diazabenzene, 1,2-Diazine, o-Diazine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H4N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
80.09
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
206-025-5
Beilstein/REAXYS Number:
103906
MDL number:
Assay:
98%
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InChI key

PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H

SMILES string

c1ccnnc1

assay

98%

Quality Level

bp

208 °C (lit.)

mp

−8 °C (lit.)

density

1.103 g/mL at 25 °C (lit.)

Catégories apparentées

General description

Pyridazine is a mono-basic 1,2-diazine compound, which is commonly prepared by the reaction of 1,4-dicarbonyls with hydrazines. Pyridazine ring is found in many herbicides like credazine, pyridatol and many pharmaceutical drugs like cefozopran, olaparib, talazoparib, and cadralazine.

Application

Pyridazine can be used:
  • As a building block to synthesize N-phenyl-4-pyrazolo[1,5-b]pyridazin-3-yl-pyrimidin-2-amine derivatives as GSK-3 inhibitors.
  • As a starting material in the synthesis of pharmacologically important pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives.
  • To prepare 1-(6-ethoxy-6-oxohexyl)pyridazin-1-ium bromide and 1-(2-bromoacetyl) pyridazinium bromide ionic liquids as corrosion inhibitors of steel under acidic conditions.

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

185.0 °F - closed cup

flash_point_c

85 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Dorina Mantu et al.
European journal of medicinal chemistry, 45(11), 5164-5168 (2010-09-04)
A series of eighteen novel compounds with pyridazine moiety were synthesized and their in vitro antituberculosis activities have been evaluated. A fast, general, and facile method for preparation of pyridazine derivatives in moderate to excellent yields is presented. Three compounds
Pyridazine as a privileged structure: An updated review on anticancer activity of pyridazine containing bioactive molecules
He Z-X, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 112946-112946 (2020)
Synthesis, molecular modelling and anticancer evaluation of new pyrrolo[1,2-b]pyridazine and pyrrolo[2,1-a]phthalazine derivatives
Popovici L, et al.
Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 34(1), 230-243 (2019)
Pyridazinium-based ionic liquids as novel and green corrosion inhibitors of carbon steel in acid medium: electrochemical and molecular dynamics simulation studies
El-Hajjaji F, et al.
Journal of Molecular Liquids, 249(1), 997-1008 (2018)
Six membered heterocyclic compounds with two or more heteroatoms
Heterocyclic Chemistry (2010)

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