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Merck

P57204

Pyridazine

98%

Synonyme(s) :

1,2-Diazabenzene, 1,2-Diazine, o-Diazine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H4N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
80.09
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
206-025-5
Beilstein/REAXYS Number:
103906
MDL number:
Assay:
98%
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InChI key

PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H

SMILES string

c1ccnnc1

assay

98%

Quality Level

refractive index

n20/D 1.524 (lit.)

bp

208 °C (lit.)

mp

−8 °C (lit.)

density

1.103 g/mL at 25 °C (lit.)

Catégories apparentées

General description

Pyridazine is a mono-basic 1,2-diazine compound, which is commonly prepared by the reaction of 1,4-dicarbonyls with hydrazines. Pyridazine ring is found in many herbicides like credazine, pyridatol and many pharmaceutical drugs like cefozopran, olaparib, talazoparib, and cadralazine.

Application

Pyridazine can be used:
  • As a building block to synthesize N-phenyl-4-pyrazolo[1,5-b]pyridazin-3-yl-pyrimidin-2-amine derivatives as GSK-3 inhibitors.
  • As a starting material in the synthesis of pharmacologically important pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives.
  • To prepare 1-(6-ethoxy-6-oxohexyl)pyridazin-1-ium bromide and 1-(2-bromoacetyl) pyridazinium bromide ionic liquids as corrosion inhibitors of steel under acidic conditions.

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

185.0 °F - closed cup

flash_point_c

85 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Six membered heterocyclic compounds with two or more heteroatoms
Heterocyclic Chemistry (2010)
Gernot Nuss et al.
Inorganic chemistry, 50(24), 12632-12640 (2011-11-19)
Reaction of potassium tris(mercapto-tert-butylpyridazinyl)borate K[Tn(tBu)] with copper(II) chloride in dichloromethane at room temperature led to the diamagnetic copper boratrane compound [Cu{B(Pn(tBu))(3)}Cl] (Pn = pyridazine-3-thionyl) (1) under activation of the B-H bond and formation of a Cu-B dative bond. In contrast
Scott S Walker et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 55(11), 5099-5106 (2011-08-17)
The echinocandins are a class of semisynthetic natural products that target β-1,3-glucan synthase (GS). Their proven clinical efficacy combined with minimal safety issues has made the echinocandins an important asset in the management of fungal infection in a variety of
N-Phenyl-4-pyrazolo [1, 5-b] pyridazin-3-ylpyrimidin-2-amines as potent and selective inhibitors of glycogen synthase kinase 3 with good cellular efficacy
Tavares FX, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 47(19), 4716-4730 (2004)
Alessio Raimondi et al.
Inorganic chemistry, 51(5), 2966-2975 (2012-03-01)
A series of [Re(2)(μ-ER)(2)(CO)(6)(μ-pydz)] complexes have been synthesized (E = S, R = C(6)H(5), 2; E = O, R = C(6)F(5), 3; C(6)H(5), 4; CH(3), and 5; H, 6), starting either from [Re(CO)(5)O(3)SCF(3)] (for 2 and 4), [Re(2)(μ-OR)(3)(CO)(6)](-) (for 3

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