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850725P

Avanti

18:1 (Δ9-Cis) PE (DOPE)

Avanti Research™ - A Croda Brand

Synonyme(s) :

1,2-di-(9Z-octadécénoyl)-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine ; DOPE ; PE(18:1(9Z)/18:1(9Z)) ; 110635, DOPE

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C41H78NO8P
Numéro CAS:
4004-05-1
Poids moléculaire :
744.03
MDL number:
MFCD02259123
UNSPSC Code:
51191904
NACRES:
NA.25
Service technique
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description

1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine

assay

>99% (TLC)

form

powder

packaging

pkg of 1 × 1 g (850725P-1g), pkg of 2 × 100 mg (850725P-200mg), pkg of 5 × 100 mg (850725P-500mg), pkg of 1 × 25 mg (850725P-25mg)

manufacturer/tradename

Avanti Research™ - A Croda Brand

application(s)

advanced drug delivery

lipid type

cardiolipins
phospholipids

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H][C@@](COP([O-])(OCC[NH3+])=O)(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O

InChI

1S/C41H78NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-40(43)47-37-39(38-49-51(45,46)48-36-35-42)50-41(44)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h17-20,39H,3-16,21-38,42H2,1-2H3,(H,45,46)/b19-17-,20-18-/t39-/m1/s1

InChI key

MWRBNPKJOOWZPW-NYVOMTAGSA-N

General description

La 1,2-dioléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine (18:1 (Δ9-Cis) PE (DOPE)) est un phospholipide neutre, sensible aux variations de pH. Elle forme en milieu acide une micelle hexagonale inversée, et se transforme en micelle sphérique à pH alcalin.

Application

La DOPE (18:1 (Δ9-Cis) PE) a été utilisée dans la préparation d′un liposome destiné à la reconstitution de l′UCP1 (protéine découplante 1) et à des études sur la conjugaison des protéases à cystéine associées à l′autophagie chez Caenorhabditis elegans. Elle a également servi à la génération de vésicules unilamellaires géantes (GUV) pour des études sur les déformations induites par la septine.

Biochem/physiol Actions

La 1,2-dioléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine (18:1 (Δ9-Cis) PE (DOPE)) forme une couche lipidique stable qui fusionne rapidement avec la bicouche lipidique endosomale. Associée au 1,2-dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (DOTAP), la DOPE présente une grande efficacité de transfection in vitro.

Packaging

Ampoule scellée en verre transparent de 5 ml (850725P-200mg)
Ampoule scellée en verre transparent de 5 ml (850725P-25mg)
Ampoule scellée en verre transparent de 5 ml (850725P-500mg)
Flacon de 20 ml en verre transparent avec bouchon à vis (850725P-1g)

Legal Information

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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Exploring the correlation between lipid packaging in lipoplexes and their transfection efficacy
Moghaddam B, et al.
Pharmaceutics, 3(4), 848-864 (2011)
Membrane reshaping by micrometric curvature sensitive septin filaments
Beber A, et al.
Nature Communications, 10(1), 420-420 (2019)
The role of the helper lipid on the DNA transfection efficiency of lipopolyplex formulations
Du Z, et al.
Scientific Reports, 4(2), 7107-7107 (2014)
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