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Merck

119140

NECA

≥99% (HPLC), solid, adenosine receptor agonist, Calbiochem®

Synonyme(s) :

Adenosine Receptor Agonist, NECA, (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H16N6O4
Numéro CAS:
35920-39-9
Poids moléculaire :
308.29
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00069195
Assay:
≥99% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
100
Storage condition:
OK to freeze
protect from light

Principaux documents

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Nom du produit

Adenosine Receptor Agonist, NECA,

SMILES string

[n]2(c3ncnc(c3nc2)N)C1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)C(=O)NCC

InChI

1S/C12H16N6O4/c1-2-14-11(21)8-6(19)7(20)12(22-8)18-4-17-5-9(13)15-3-16-10(5)18/h3-4,6-8,12,19-20H,2H2,1H3,(H,14,21)(H2,13,15,16)/t6-,7+,8-,12?/m0/s1

InChI key

JADDQZYHOWSFJD-QQIVLSGASA-N

assay

≥99% (HPLC)

form

solid

potency

14 nM Ki

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze
protect from light

color

white

solubility

DMSO: 50 mM

shipped in

wet ice

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Biochem/physiol Actions

Reversible: yes

Disclaimer

Toxicity: Standard Handling (A)

General description

A cell-permeable adenosine analog that acts a potent non-selective agonist of adenosine receptors (Ki = 14 nM, 20 nM, 2.4 µM and 6.2 nM for A1, A2A, A2B, A3, respectively). Increases intracellular cAMP production (EC50 = 3.1 µM in A2B expressing CHO cells). Shown to increase glucagon release in a dose-dependent manner and inhibit insulin release at low concentrations. Although at higher concentration some insulin release is observed. Also, displays a wide range adenosine-dependent effects, such as blocking platelet aggregation and inhibiting DNA synthesis. When administered at reperfusion, it is shown reduce infarction and block the formation of the mitochondrial permeability transition pore by activating p70S6 kinase.

Other Notes

Forster, K., et al. 2006. Basic Res. Cardiol.101, 319.
de Zwart, M., et al. 1998. Nucleosides Nucleotides.17, 969.
Phillis, J. et al. 1986, Pharm. Biochem. Behavior.24, 263
Durcan, M. J., et al. 1989. Pharmacol Biochem Behav.32, 487.
Bacher, S., et al. 1982. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol.329, 67.
Cusack, N., et al. 1981. Br J Pharm.72, 443.
Londos, C., et al. 1980. Proc Natl Acad Sci.77, 2551.

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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