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Merck

164603

3-Nitropropionic acid

≥97% (HPLC), Succinate dehydrogenase inactivator, powder

Synonyme(s) :

3-Nitropropionic acid, 3-Nitropropionic acid, 3-NP, 3-NPA, 3NPA

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C3H5NO4
Numéro CAS:
504-88-1
Poids moléculaire :
119.08
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00007406
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100
Storage condition:
OK to freeze, protect from light

Principaux documents

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Nom du produit

3-Nitropropionic acid, A cell-permeable, irreversible inactivator (~3 mM) of succinate dehydrogenase that upon oxidation by Complex II forms a covalent adduct with Arg297 in the active site of the enzyme.

Quality Level

100

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze, protect from light

color

light yellow

solubility

ethanol: 100 mg/mL, DMSO: soluble

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[N+](=O)([O-])CCC(=O)O

InChI

1S/C3H5NO4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)

InChI key

WBLZUCOIBUDNBV-UHFFFAOYSA-N

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General description

A cell-permeable, irreversible inactivator (~3 mM) of succinate dehydrogenase that upon oxidation by Complex II forms a covalent adduct with Arg297 in the active site of the enzyme. Disrupts the blood-brain barrier and causes severe energy (ATP) impairment. Also replicates several pathophysiological symptoms of Huntington disease, including spontaneous choreiform and dystonic movements and degeneration of striatum in rodent models. Chronic administration of 3-NP (38 mg/kg/day) is shown to cause activation of c-Jun kinase in striatum.

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Other Notes

Beal, M., et al. 1993, J. Neurosci.13, 4181.
Pang, Z., et al. 1997, J. Neuroscience17, 3064.
Huang, L., et al. 2006, J. Bio. Chem. 281, 5965.
Garcia, M., et al. 2002, J. Neurosci. 22, 2174.
Kim, G. W., et al. 2003, J. Neurosci.23, 8733.
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Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Toxic (F)

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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