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Merck

178278

Apigenin

Induces the reversion of transformed phenotypes of v-H-ras-transformed NIH 3T3 cells at low concentration (12.5 µM).

Synonyme(s) :

Apigenin, 4ʹ,5,7-Trihydroxyflavone

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H10O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
270.24
UNSPSC Code:
12352212
NACRES:
NA.77
MDL number:
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color

yellow

SMILES string

[o]1c2c([c](cc1c3ccc(cc3)O)=O)c(cc(c2)O)O

InChI

1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H

InChI key

KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N

description

Merck USA index - 14, 730

assay

≥98% (HPLC)

form

crystalline solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

solubility

hot ethanol: 1 mg/mL, DMSO: 10 mg/mL

shipped in

ambient

Quality Level

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General description

A plant flavonoid that reverses the transformed phenotypes of various ras-transformed cells, apparently due to inhibition of mitogen activated protein (MAP) kinase-associated signal transduction pathways. Treatment of v-H-ras-transformed NIH 3T3 cells with apigenin (12.5 µM) has been shown to induce dephosphorylation of p44mapk and reduction in MAP kinase activity. Has also been reported to inhibit the proliferation of malignant tumor cells by G2/M arrest and to induce morphological differentiation.
Induces the reversion of transformed phenotypes of v-H-ras-transformed NIH 3T3 cells at low concentration (12.5 µM). This finding has been attributed to the inhibition of MAP kinase activity. Inhibits the proliferation of malignant tumor cells by G2/M arrest and induces morphological differentiation.

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: no
Primary Target
MAP kinase
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). DMSO stock solutions are stable for up to 4 months at -20°C.

Other Notes

Kuo, M.L., and Yang, N.C. 1995. Biochem. Biophys. Res. Commun.212, 767.
Chaumontet, C., et al. 1994. Carcinogenesis 15, 2325.
Kuo, M.L., et al. 1994. Cancer Lett.87, 91.
Sato, F., et al. 1994. Biochem. Biophys. Res. Commun.204, 578.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Irritant (B)

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3


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