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Merck

196322

Baicalein

A cell-permeable flavone that inhibits the activity of 12-lipoxygenase (IC50= 120 nM) and reverse transcriptase.

Synonyme(s) :

Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H10O5
Numéro CAS:
491-67-8
Poids moléculaire :
270.24
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00017459
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
100
Storage condition:
OK to freeze

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SMILES string

O1c2c(c(c(c(c2)O)O)O)C(=O)C=C1c3ccccc3

InChI

1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9)12/h1-7,17-19H

InChI key

FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N

description

Merck USA index - 14, 942

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

yellow

solubility

DMSO: 20 mg/mL, acetone: soluble

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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General description

A cell-permeable flavone that inhibits the activity of 12-lipoxygenase (IC50 = 120 nM) and reverse transcriptase. Protects cortical neurons from β-amyloid induced toxicity. Reduces leukotriene biosynthesis and inhibits the release of lysosomal enzymes. Also inhibits cellular Ca2+ uptake and mobilization, and adjuvant-induced arthritis. Reported to inhibit microsomal lipid peroxidation by forming an iron-baicalein complex. Inhibits topoisomerase II and induces cell death in hepatocellular carcinoma cell lines. Potentiates contractile responses to nerve stimulation. Inhibits protein tyrosine kinase and PMA-stimulated protein kinase C.

Biochem/physiol Actions

Primary Target
12-lipoxygenase
Product does not compete with ATP.
Reversible: no
Target IC50: 120 nM against 12-lipoxygenase
Cell permeable: yes

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 1 month at -20°C.

Other Notes

Leabeau, A., et al. 2001. Neuroreport12, 2199.
Gao, D., et al. 1996. Biochem. Mol. Biol. Int. 39, 215.
Matsuzaki, Y., et al. 1996. Jpn. J. Cancer Res. 87, 170.
Huang, H.C., et al. 1994. Eur. J. Pharmacol. 268, 73.
Butenko, I.G., et al. 1993. Agents Actions 39, C49.
Abe, K., et al. 1990. Chem. Pharm. Bull.38, 209.
Kimura, Y., et al. 1987. Biochim. Biophys. Acta922, 278.
Sekiya, K., and Okuda, H. 1982. Biochem. Biophys. Res. Commun.105, 1090.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Irritant (B)

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Ichitaro Abe et al.
Developmental cell, 57(23), 2623-2637 (2022-12-07)
De novo beige adipocyte biogenesis involves the proliferation of progenitor cells in white adipose tissue (WAT); however, what regulates this process remains unclear. Here, we report that in mouse models but also in human tissues, WAT lipolysis-derived linoleic acid triggers

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