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Merck

495620

Olomoucine

A purine derivative that acts as a potent, reversible and selective inhibitor of p34cdk1/cyclin B and related kinases.

Synonyme(s) :

Olomoucine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H18N6O
Numéro CAS:
101622-51-9
Poids moléculaire :
298.34
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00189360

Principaux documents

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Nom du produit

Olomoucine, A purine derivative that acts as a potent, reversible and selective inhibitor of p34cdk1/cyclin B and related kinases.

SMILES string

[n]1(c2nc(nc(c2nc1)NCc3ccccc3)NCCO)C

InChI

1S/C15H18N6O/c1-21-10-18-12-13(17-9-11-5-3-2-4-6-11)19-15(16-7-8-22)20-14(12)21/h2-6,10,22H,7-9H2,1H3,(H2,16,17,19,20)

InChI key

GTVPOLSIJWJJNY-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (TLC)

form

crystalline solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

solubility

DMSO: soluble

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: yes
Primary Target
p34cdk1/cyclin B
Product competes with ATP.
Reversible: yes
Target IC50: 7 µM, 7 µM, 7 µM, 3 µM, 25 µM against p34cdk1/cyclin B, p33cdk2/cyclin A, p33cdk2/cyclin E, p33cdk5/p35, and p44 MAP kinase, respectively

Disclaimer

Toxicity: Standard Handling (A)

General description

A purine derivative that acts as a potent, reversible and selective inhibitor of p34cdk1/cyclin B (IC50 = 7 µM) and related kinases including p33cdk2/cyclin A (IC50 = 7 µM), p33cdk2/cyclin E (IC50 = 7 µM), p33cdk5/p35 (IC50 = 3 µM), and p44 MAP kinase (IC50 = 25 µM). Acts by competing for the ATP binding domain of the kinase. Exhibits reduced sensitivity towards related kinases, p34cdk4/cyclin D (IC50 >1 mM), and p40cdk6/cyclin D3 (IC50 >250 µM). Does not significantly affect the activity of other protein kinases at 1 mM. Known to inhibit DNA synthesis in interleukin-2-stimulated T lymphocytes and trigger G1 arrest similar to that observed in interleukin-2-deprived cells. Also used to synchronize cells in G1. A 50 mM (5 mg/336 µl) solution of Olomoucine (Cat. No. 495624) in DMSOis also available.

Other Notes

Abraham, R.T., et al. 1995. Biol. Cell 83, 105.
Mistelli, T., and Warren, G. 1995. J. Cell Sci. 108, 2715.
Glab, N., et al. 1994. FEBS Lett. 353, 207.
Veselý, J., et al. 1994. Eur. J. Biochem.224, 771.

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). DMSO stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Use of inhibitors in the study of MAPK signaling.
Yoav D Shaul et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 250, 113-126 (2004-02-03)

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