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Merck

5.08228

L- Buthionine Sulfoximine

≥97% (TLC), g-glutamylcysteine synthetase inhibitor, powder

Synonyme(s) :

L- Buthionine Sulfoximine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H18N2O3S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
222.31
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
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Nom du produit

L- Buthionine Sulfoximine,

InChI

1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)/t7-,14?/m0/s1

InChI key

KJQFBVYMGADDTQ-CVSPRKDYSA-N

assay

≥97% (TLC)

form

powder

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze
protect from light

color

white

solubility

water: 50 mg/mL

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Biochem/physiol Actions

Primary Target
gamma-glutamylcysteine synthetase

Disclaimer

Toxicity: Standard Handling (A)

General description

A cell-permeable, sulfoximine based compound that acts a potent, fast acting, irreversible inhibitor of g-glutamylcysteine synthetase and depletes cellular glutathione levels. Closely resembles the structure of g-glutamylphosphate cysteine adduct. The inhibition follows the first order kinetics with t1/2 = ~ 11 sec at saturating inhibitor concentration. Does not affect the activity of glutamine synthetase. Shown to improve the outcome of chemotherapy by lowering the levels of glutathione in cancer cells (IC50 = 1.9, 8.6, and 29 µM in melanoma, breast, and ovarian tumor cells, respectively).

Other Notes

Fruehauf, J.P., et al. 1997. Pigment Cell Res.10, 236.
OʹDwyer, P.J., et al. 1996. J. Clin. Oncol.14, 249.
Griffith, O. W., 1982. J. Biol. Chem.257, 13704.

Griffith, O. W., et al. 1979. J. Biol. Chem.254, 7558.

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
5.08228.000104055977261790

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