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Merck

554726

SR9009

≥96% (HPLC), liquid, REV-ERB agonist, Calbiochem®

Synonyme(s) :

REV-ERB Agonist II, SR9009, Ethyl-3-(((4-chlorobenzyl)((5-nitrothiophen-2-yl)methyl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H24ClN3O4S
Numéro CAS:
1379686-30-2
Poids moléculaire :
437.94
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD29472236

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Nom du produit

REV-ERB Agonist II, SR9009, The REV-ERB Agonist II, SR9009 controls the biological activity of REV-ERB. This small molecule/inhibitor is primarily used for Biochemicals applications.

SMILES string

ClC(C=C1)=CC=C1CN(CC2=CC=C(S2)[N+]([O-])=O)CC3CN(C(OCC)=O)CC3

InChI

1S/C20H24ClN3O4S/c1-2-28-20(25)23-10-9-16(13-23)12-22(11-15-3-5-17(21)6-4-15)14-18-7-8-19(29-18)24(26)27/h3-8,16H,2,9-14H2,1H3

InChI key

MMJJNHOIVCGAAP-UHFFFAOYSA-N

assay

≥96% (HPLC)

form

liquid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze, protect from light

color

dark brown

solubility

DMSO: 50 mg/mL

shipped in

ambient

Quality Level

100

Catégories apparentées

General description

A pyrrolidinecarbamate compound that acts as a specific REV-ERB-α/β agonist. Exhibits a direct and reversible binding (Kd = 800 nM REV-ERB-α) and shows excellent selectivity over a panel of 46 other nuclear receptors. Potently increases REV-ERB-dependent repressor activity (IC50 = 670 and 800 nM in Gal4-REV-ERB-α and β transfected HEK 293 cells) and reduces BMAL1 mRNA in HepG2 cells (IC50 = 710 nM). Shown to cross the blood-brain barrier and exhibit desirable pharmacokinetic properties. A 7-day administration of SR9009 (100 mg/kg, i.p., b.i.d.) causes a significant weight and fat loss in C57BL6 mice with concomitant reduction in plasma glucose and free fatty acid levels, and alters circadian pattern.

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: yes
Primary Target
REV-ERB-α/&beta
Reversible: yes

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C.

Other Notes

Solt, L.A., et al. 2012. Nature485, 62.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Standard Handling (A)

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Xiaodong Zhuang et al.
iScience, 24(10), 103144-103144 (2021-09-22)
The coronavirus disease 2019 pandemic, caused by severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) coronavirus, is a global health issue with unprecedented challenges for public health. SARS-CoV-2 primarily infects cells of the respiratory tract via spike glycoprotein binding to angiotensin-converting
Fang-Yuan Mao et al.
Cellular and molecular gastroenterology and hepatology, 12(2), 395-425 (2021-03-07)
Rev-erbα represents a powerful transcriptional repressor involved in immunity. However, the regulation, function, and clinical relevance of Rev-erbα in Helicobacter pylori infection are presently unknown. Rev-erbα was examined in gastric samples from H pylori-infected patients and mice. Gastric epithelial cells (GECs)

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