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Merck

557324

Riluzole

A cell-permeable benzothiazole compound that potently inhibits glutamate release and blocks Na+ channels.

Synonyme(s) :

Riluzole, 2-Amino-6-(trifluoromethoxy)benzothiazole, PK 26124

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H5F3N2OS
Numéro CAS:
1744-22-5
Poids moléculaire :
234.20
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00210213

Principaux documents

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SMILES string

FC(F)(F)Oc1cc2[s]c(nc2cc1)N

InChI

1S/C8H5F3N2OS/c9-8(10,11)14-4-1-2-5-6(3-4)15-7(12)13-5/h1-3H,(H2,12,13)

InChI key

FTALBRSUTCGOEG-UHFFFAOYSA-N

description

Merck USA index - 14, 8223

assay

≥97% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze, protect from light

color

white to off-white

solubility

HCl: 0.1 N, DMSO: 40 mg/mL

cation traces

heavy metals: ≤20 ppm

shipped in

ambient

Quality Level

100

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General description

A cell-permeable benzothiazole compound that potently inhibits glutamate release and blocks Na+ channels. Reported to function as a polyglutamine aggregation inhibitor and stimulate the synthesis of nerve growth factor (NGF), brain-derived neurotrophic factor (BDNF), and glial cell-derived neurotrophic factor (GDNF) in mouse astrocyte cultures. Offers neuroprotection, slows disease progression in amyotrophic lateral sclerosis (ALS) patients, and prolongs survival in animal models of Huntington′s disease (HD).

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: yes
Primary Target
Inhibits glutamate release and blocks Na+ channels
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Other Notes

Due to the nature of the Hazardous Materials in this shipment, additional shipping charges may be applied to your order. Certain sizes may be exempt from the additional hazardous materials shipping charges. Please contact your local sales office for more information regarding these charges.
Heiser, V., et al. 2002. Proc. Natl. Acad. Sci. USA99, 16400.
Schiefer, J., et al. 2002. Mov. Disord.17, 748.
Mizuta, I., et al. 2001. Neurosci. Lett.310, 117.
Louvel, E., et al. 1997. Trends Pharmacol. Sci.18, 196.
Mizoule, J., et al. 1985. Neuropharmacology24, 767.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Toxic (F)

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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Ken-Ichi Dewa et al.
Nature communications, 15(1), 458-458 (2024-02-02)
In the central nervous system, astrocytes enable appropriate synapse function through glutamate clearance from the synaptic cleft; however, it remains unclear how astrocytic glutamate transporters function at peri-synaptic contact. Here, we report that Down syndrome cell adhesion molecule (DSCAM) in

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