8.52067
Fmoc-Arg(Pbf)-OH
Novabiochem®
Synonyme(s) :
Fmoc-Arg(Pbf)-OH
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A propos de cet article
SMILES string
[S](=O)(=O)(N\C(=N\CCC[C@H](NC(=O)OCC3c4c(cccc4)c5c3cccc5)C(=O)O)\N)c1c(c2c(c(c1C)C)OC(C2)(C)C)C
InChI
1S/C34H40N4O7S/c1-19-20(2)30(21(3)26-17-34(4,5)45-29(19)26)46(42,43)38-32(35)36-16-10-15-28(31(39)40)37-33(41)44-18-27-24-13-8-6-11-22(24)23-12-7-9-14-25(23)27/h6-9,11-14,27-28H,10,15-18H2,1-5H3,(H,37,41)(H,39,40)(H3,35,36,38)/t28-/m0/s1
InChI key
HNICLNKVURBTKV-NDEPHWFRSA-N
product line
Novabiochem®
assay
≥98% (TLC), ≥99.0% (HPLC)
form
powder
reaction suitability
reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
manufacturer/tradename
Novabiochem®
mp
>65 °C
application(s)
peptide synthesis
functional group
Fmoc
storage temp.
-10 to -25°C
Quality Level
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General description
Dérivé standard d'introduction d'Arg en SPPS Fmoc [1,2]. Le groupement protecteur de chaîne latérale Pbf peut être retiré avec du TFA environ 1 à 2 fois plus vite que le groupement Pmc. Lors de la préparation de peptides contenant à la fois Arg et Trp, il est recommandé d'utiliser ce dérivé conjointement avec Fmoc-Trp(Boc)-OH (852050).
Protocoles associés et articles techniques
Acides aminés protégés par Fmoc pour la production de peptides
Protocoles de clivage et de déprotection pour la SPPS Fmoc
Références bibliographiques
[1] L. A. Carpino, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 7829.
[2] C. G. Fields, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 6661.
Application
- Synthèses de segments de cyanophycine pour études de la pénétration cellulaire : décrit le processus de synthèse et les rendements globaux pour les étapes allant de Fmoc-Arg(Pbf)-OH aux blocs de construction Adp. (M Grogg, D Hilvert, D Seebach, 2019).
- Réexamen de NO2 comme groupe protecteur de l'arginine dans la synthèse de peptides en phase solide : comparaison de la stabilité de Fmoc-Arg(Boc) 2-OH avec Fmoc-Arg(Pbf)-OH dans les solvants au fil du temps. (M Alhassan, A Kumar, J Lopez, F Albericio, 2020).
- Délivrance de gènes par un dendrimère PAMAM conjugué au peptide signal de localisation nucléaire provenant du facteur de croissance 3 des fibroblastes : examine une réaction de conjugaison impliquant Fmoc-Arg(pbf)-OH dans les systèmes de délivrance de gènes. (J Lee, J Jung, YJ Kim, E Lee, JS Choi, 2014).
Analysis Note
Aspect de la substance (visuel) : poudre
Indice de couleur (0,5 M dans du DMF) : ≤ 150 Hazen
Identité (IR) : test réussi
Pureté énantiomérique : ≥ 99,8 % (a/a)
Pureté (HPLC) : ≥ 99,0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC) : ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Arg(Pbf)-OH (HPLC) : ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-OH (HPLC) : ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg-OH (HPLC) : ≤ 0,1 % (a/a)
Analyse des acides aminés libres (HPLC) : ≤ 0,2 %
Pureté (TLC[011C]) : ≥ 98 %
Pureté (TLC[157B]) : ≥ 98 %
Solubilité (12,5 mmol dans 25 ml de DMF) : clairement soluble
Dosage (acidimétrie) : ≥ 90,0 %
Eau (K. F.) : ≤ 2,0 %
Acétate d'éthyle (HS-GC) : ≤ 1,0 %
Acétate (IC) : ≤ 0,02 %
Pour voir les systèmes de solvants utilisés pour la CCM (TLC) des produits Novabiochem®, veuillez cliquer ici.
Other Notes
Legal Information
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
Certificats d'analyse (COA)
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