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Merck

177539

Syringaldazine

98%, powder or crystals

Synonyme(s) :

4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde azine

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A propos de cet article

Formule linéaire :
[HOC6H2(OCH3)2CH=N-]2
Numéro CAS:
14414-32-5
Poids moléculaire :
360.36
NACRES:
NA.83
PubChem Substance ID:
329751558
UNSPSC Code:
12352204
EC Number:
238-390-1
MDL number:
MFCD00008363

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Nom du produit

Syringaldazine, 98%

InChI key

YARKTHNUMGKMGS-LQGKIZFRSA-N

InChI

1S/C18H20N2O6/c1-23-13-5-11(6-14(24-2)17(13)21)9-19-20-10-12-7-15(25-3)18(22)16(8-12)26-4/h5-10,21-22H,1-4H3/b19-9+,20-10+

SMILES string

COc1cc(\C=N\N=C\c2cc(OC)c(O)c(OC)c2)cc(OC)c1O

assay

98%

form

powder or crystals

mp

209-210 °C (lit.)

solubility

DMF: 5%, clear to hazy

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Application

Syringaldazine has been used as a substrate to measure the enzymatic activity of recombinant laccase.

Biochem/physiol Actions

Syringaldazine (4-Hydroxy-3, 5-dimethoxybenzaldehyde azine) is a nonautooxidizable laccase-specific compound. It acts as a substrate for laccase and peroxidase in the presence of hydrogen peroxide (H2O2). Syringaldazine also acts as an electron donor in the prostaglandin H synthase (PGHS) reaction.

pictograms

Flame
GHS02

signalword

Warning

hcodes

H228

pcodes

P210

Hazard Classifications

Flam. Sol. 2

Classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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W Bao et al.
Science (New York, N.Y.), 260(5108), 672-674 (1993-04-30)
Peroxidase has been thought to be the only enzyme that oxidizes monolignol precursors to initiate lignin formation in plants. A laccase was purified from cell walls of differentiating xylem of loblolly pine and shown to coincide in time and place
Use of syringaldazine for detection of laccase in sporophores of wood rotting fungi.
J M Harkin et al.
Mycologia, 66(3), 469-476 (1974-05-01)
Y A Kuznetsova et al.
Applied biochemistry and biotechnology, 61(1-2), 205-209 (1996-10-01)
The prostaglandin H synthase (PGHS) reaction has been studied with syringaldazine as the electron donor. Kinetic parameters of the reaction agreed with those for commonly used electron donors. The sensitivity of the PGHS activity detection in the presence of syringaldazine
S Molinari
Journal of nematology, 23(2), 254-258 (1991-04-01)
Isoperoxidases were detected in resistant Rossol and susceptible Roma VF tomato roots uninfected and infected by Meloidogyne incognita. Syringaldazine, guaiacol, p-phenylenediamine-pyrocatechol (PPD-PC), and indoleacetic acid (IAA) were used as substrates, and the corresponding peroxidative activities were detected either in cytoplasmic
C L Wabner et al.
The Journal of urology, 149(6), 1405-1408 (1993-06-01)
The value of orange juice consumption in kidney stone prevention was examined in 8 healthy men and 3 men with documented hypocitraturic nephrolithiasis. They underwent 3 phases of a metabolic study, a placebo phase and 2 treatment phases in which
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