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Merck

193119

Bromure de tétrabutylammonium

greener alternative

≥99.0%, powder, crystals or granules, ReagentPlus®

Synonyme(s) :

TBAB

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(Br)
Numéro CAS:
1643-19-2
Poids moléculaire :
322.37
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
24851583
UNSPSC Code:
12352111
EC Number:
216-699-2
MDL number:
MFCD00011633
Beilstein/REAXYS Number:
3570983
Assay:
≥99.0%
Form:
powder, crystals or granules
Solubility:
ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to light yellow

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Nom du produit

Bromure de tétrabutylammonium, ReagentPlus®, ≥99.0%

InChI key

JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M

InChI

1S/C16H36N.BrH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

SMILES string

[Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

product line

ReagentPlus®

assay

≥99.0%

form

powder, crystals or granules

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

pH

6.48 (30 °C)

mp

102-106 °C (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to light yellow

functional group

amine

greener alternative category

Aligned

Quality Level

300

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Application

Tetrabutylammonium bromide may be used as a catalyst in the synthesis of following:
  • 1-cyano-2-thiophenylethane
  • 1-cyano-2-thiobutylethane
  • 1-cyano-2-(2-aminothiophenyl)ethane
  • methyl 3-thiophenylpropionate
  • methyl 3-thiobutylpropionate
  • methyl 2-methyl-3-thiophenylpropionate
  • methyl 2-methyl-3-thiobutylpropionate
  • diethyl 2-thiophenylsuccinate
  • diethyl 2-thiobutylsuccinate
  • 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-2-thiophenylpropane
  • 4-(4-chlorophenyl)-3-nitro-4-thiobutylbutane
  • 3-thiophenylcyclohexanone
  • 3-thioethylcyclohexanone
  • 4-methyl-4-thiophenylpentan-2-one
  • 4-methyl-4-thiobutylpentan-2-one
  • 4-thiophenylbutan-2-one
  • 4-thiobutylbutan-2-one
  • 3-thiophenylbutanal
  • 3-thiobutylbutanal

General description

Tetrabutylammonium bromide is a quaternary ammonium compound widely used as a phase transfer catalyst. TBAB decreases the retention time and removes peak tailing by acting as an ion pair reagent during the chromatographic analysis of quaternary ammonium compounds. In the molten state, TBAB behaves like an ionic liquid, which is a promising green alternative to organic solvents in polymer synthesis. It participates as a catalyst during the solvent-free synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalysis. Click here for more information.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
BCCN9122
BCCN5435
BCCN5434
BCCK6775
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Tetrabutylammonium bromide (TBAB): a neutral and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and 3, 4-dihydropyrano [c] chromene derivatives in water and solvent-free conditions.
Khurana JM and Kumar S.
Tetrahedron Letters, 50(28), 4125-4127 (2009)
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