227056
N,N-Diméthylformamide
anhydrous, 99.8%
Synonyme(s) :
DMF, NSC 5356
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A propos de cet article
Formule linéaire :
HCON(CH3)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
73.09
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-679-5
Beilstein/REAXYS Number:
605365
MDL number:
eCl@ss:
39031202
Assay:
99.8%
Form:
liquid
Service technique
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anhydrous
Quality Level
vapor density
2.5 (vs air)
vapor pressure
2.7 mmHg ( 20 °C)
assay
99.8%
form
liquid
autoignition temp.
833 °F
expl. lim.
15.2 %
impurities
<0.005% water
evapn. residue
<0.0005%
refractive index
n20/D 1.430 (lit.)
pH
7 (20 °C, 200 g/L)
bp
153 °C (lit.)
mp
−61 °C (lit.)
density
0.944 g/mL (lit.)
SMILES string
[H]C(=O)N(C)C
InChI
1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
InChI key
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
General description
Le N,N-diméthylformamide (DMF) est un solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques. Le DMF est un solvant utile permettant d′isoler la chlorophylle des tissus végétaux. C′est un réactif fréquemment employé en synthèse organique. Il peut avoir plusieurs rôles dans diverses réactions : solvant, agent déshydratant, agent réducteur et catalyseur par exemple. Il sert d′élément constitutif multi-usages pour la synthèse de substances contenant les groupes fonctionnels O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant polaire couramment utilisé en synthèse organique. Il sert également de précurseur multi-usage dans des réactions de formylation, d′amination, d′aminocarbonylation, d′amidation et de cyanation.
Application
Le N,N-diméthylformamide (anhydre) a servi de solvant dans la synthèse d′un conjugué cytotoxique à base de LH-RH (hormone de libération de l'hormone lutéinisante) associant l′AN-152 (produit chimiothérapeutique) et le fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino)-4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène]. Il peut être utilisé comme milieu solvant pour les diverses réactions de réduction en chimie organique.
Le DMF a été utilisé comme solvant dans les situations suivantes :
- Synthèse en plusieurs étapes de L-azidohomoalanine (L-Aha) durant la substitution du mésylate par de l′azoture de sodium.
- Synthèse d′un conjugué phosphine-FLAG®, un réactif de détection pour le marquage métabolique des glycanes.
- Synthèse de 6-azidofucose per-O-acétylé, un sucre azido per-O-acétylé.
Solvant pour de nombreux composés organiques hydrophobes
Packaging
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Legal Information
FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
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signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B
Classe de stockage
3 - Flammable liquids
flash_point_f
135.5 °F - closed cup
flash_point_c
57.5 °C - closed cup
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
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X Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(20), 11081-11084 (1999-09-29)
Chemotherapy is commonly used in the treatment of cancers. However, the mechanism of action of many of these agents is not well understood. We present the synthesis of a two-photon fluorophore (C625) and its biological application when chemically linked to
Reference electrode for anhydrous dimethylformamide.
Marple LW.
Analytical Chemistry, 39(7), 844-846 (1967)
A concise and scalable route to L-azidohomoalanine.
Roth S, et al.
Nature Protocols, 5(2), 1967-1973 (2010)