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Merck

31550

2,3-Butanedione monoxime

for spectrophotometric det. of urea, ≥99.0%

Synonyme(s) :

BDM, Biacetyl monoxime, Diacetyl monoxime

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3C(=NOH)COCH3
Numéro CAS:
57-71-6
Poids moléculaire :
101.10
UNSPSC Code:
41116105
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
329753805
EC Number:
200-348-5
Beilstein/REAXYS Number:
605582
MDL number:
MFCD00002116

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Nom du produit

2,3-Butanedione monoxime, for spectrophotometric det. of urea, ≥99.0%

InChI key

FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N

InChI

1S/C4H7NO2/c1-3(5-7)4(2)6/h7H,1-2H3/b5-3+

SMILES string

CC(=O)\C(C)=N\O

assay

≥98.0% (N)
≥99.0%

form

solid

quality

for spectrophotometric det. of urea

technique(s)

UV/Vis spectroscopy: suitable

ign. residue

≤0.05% (as SO4)

bp

185-186 °C (lit.)

mp

75-76 °C
75-78 °C (lit.)

Quality Level

100

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Analysis Note

Solubility:
0.5 g are completely soluble and give a clear solution in 10 mL water or also in 10 mL ethanol.
Sensitivity test:
0.05 mg urea in 3 mL water and 5 mL conc. HCl together with a 3% solution in water of diacetylmonoxime heated on a water bath for 10 minutes give a light yellow color.

Application


  • A novel method to extend viability and functionality of living heart slices.: This research introduces a novel application of 2,3-Butanedione monoxime for prolonging the functional lifespan of cardiac tissue samples in experimental settings, offering insights into cardiac biology and potential therapeutic targets (Ross et al., 2023).

  • Molecular Mechanisms of Deregulation of Muscle Contractility Caused by the R168H Mutation in TPM3 and Its Attenuation by Therapeutic Agents.: The study utilizes 2,3-Butanedione monoxime to investigate the molecular pathways affected by genetic mutations in muscle contractility, contributing to the understanding of muscle disorders and their management (Karpicheva et al., 2023).

  • Generation of myocyte agonal Ca(2+) waves and contraction bands in perfused rat hearts following irreversible membrane permeabilisation.: Research employing 2,3-Butanedione monoxime investigates its role in inducing specific cellular events in cardiac cells under stress, highlighting its potential in studies of heart disease mechanisms and therapies (Morishita et al., 2023).


General description

2,3-Butanedione Monoxime (BDM) is also known as diacetyl monoxime, it is also a nucleophilic agent and it can dephosphorylates acetylcholinesterase poisoned with organophosphates. It is also a well-characterized, non-competitive inhibitor of skeletal muscle myosin-II, where it inhibits the chemical and motile activity.

Other Notes

Reagent for the colorimetric determination of urea and ureido-compounds; Spectrometric reagent for Co(II), Ni(II), Pd(II) and Re(VII); Reagent for the gravimetric determination of Ni(II)

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
BCCJ5128
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2, 3-Butanedione monoxime (BDM) as a myosin inhibitor.
Ostap EM.
Journal of Muscle Research and Cell Motility, 23 (4), 305-308 (2002)
W.B. Guenther
Analytical Letters, 12A, 1305-1305 (1979)
Improvements on the Prescott-Jones method for the colorimetric analysis of ureido compounds.
D B Shindler et al.
Analytical biochemistry, 97(2), 421-422 (1979-09-01)
Chang Liu et al.
Molecular plant, 11(11), 1389-1399 (2018-10-09)
The process of pollen germination is crucial for flowering plant reproduction, but the mechanisms through which pollen grains establish polarity and select germination sites are not well understood. In this study, we report that a formin family protein, AtFH5, is localized
Multiple Effects of 2, 3-Butanedione Monoxime.
Sellin LC and McArdle JJ/
Pharmacology & Toxicology, 74 (4-5), 305-313 (1994)
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