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Merck

37520

3,4-Dihydroxybenzaldehyde

purum, ≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Protocatechualdehyde

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CHO
Numéro CAS:
139-85-5
Poids moléculaire :
138.12
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
329755658
EC Number:
205-377-7
Beilstein/REAXYS Number:
774381
MDL number:
MFCD00003370
Assay:
≥97.0% (HPLC)
Form:
powder

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InChI key

IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H6O3/c8-4-5-1-2-6(9)7(10)3-5/h1-4,9-10H

SMILES string

Oc1ccc(C=O)cc1O

grade

purum

assay

≥97.0% (HPLC)

form

powder

mp

150-155 °C, 150-157 °C (lit.)

functional group

aldehyde

Quality Level

100

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General description

3,4-Dihydroxybenzaldehyde has been recognized as one of the antifungal compound extracted from the outer skin of green Cavendish bananas. It can be synthesized from catechol via Fries rearrangement.
3,4-Dihydroxybenzaldehyde is reported as bioactive compound which inhibits the H2O2-induced apoptosis of granulosa cells. Oxidation of 3,4-dihydroxybenzaldehyde on glassy carbon electrodes is reported to afford stable redox-active electropolymerized films containing a quinone moity.

Application

3,4-Dihydroxybenzaldehyde (Protocatechualdehyde) may be employed as starting reagent for the synthesis of 4-vinylbenzocrown ether.
3,4-Dihydroxybenzaldehyde may be used for the surface modification of nanocrystalline TiO2 particles. Electrodeposited layer of 3,4-dihydroxybenzaldehyde may be used as effective redox mediator during oxidation of NADH at graphene. It may be used in the preparation of new diSchiff base ligands, which forms di-, tri- and tetranuclear Co(II) and Cu(II) complexes.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
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Synthesis of 4'-vinylbenzocrown ethers.
Smid J, et al.
Organic Prep. and Proc. Int., 8(4), 193-196 (1976)
Electrocatalysis of NADH oxidation with electropolymerized films of 3, 4-dihydroxybenzaldehyde.
Pariente F, et al.
Analytical Chemistry, 66(23), 4337-4344 (1994)
Ahlam Jameel Abdulghani et al.
Bioinorganic chemistry and applications, 2013, 219356-219356 (2014-01-24)
A series of new di-, tri-, and tetranuclear Co(II) and Cu(II) complexes of three new diSchiff base ligands were synthesized by two different methods. The first method involved the synthesis of the three ligands from condensation reaction of 3,4-dihydroxybenzaldehyde (L'H2)
Ting Xie et al.
PeerJ, 7, e7690-e7690 (2019-10-03)
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3, 4-dihydroxybenzaldehyde, a fungistatic substance from green Cavendish bananas.
Mulvena D, et al.
Phytochemistry, 8(2), 393-395 (1969)
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