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Merck

72345

Nicotinamide

synthetic, ≥98.5% (HPLC), PARP inhibitor, powder

Synonyme(s) :

Acide nicotinique amide, Acide pyridine-3-carboxylique amide, Vitamine PP, Vitamine B3

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H6N2O
Numéro CAS:
98-92-0
Poids moléculaire :
122.12
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
329764008
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
202-713-4
MDL number:
MFCD00006395
Beilstein/REAXYS Number:
383619

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Nom du produit

Nicotinamide, ≥98.5% (HPLC)

InChI key

DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)

SMILES string

NC(=O)c1cccnc1

biological source

synthetic

assay

≥98.5% (HPLC)

form

powder

color

colorless to white

mp

128-131 °C (lit.)
128-131 °C

Quality Level

200

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Application

Nicotinamide has been used:
  • as a precursor to study its effect on nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) concentration in NAD-deficient mammalian mitochondria
  • as an inhibitor of sirtuin (SIRT) family of deacetylases in in vitro serine hydroxymethyltransferase 2 (SHMT2) deacetylation assay
  • to study its effect on ischemia-reperfusion (I-R) injury-induced cell death in ptenαm/m mice

Biochem/physiol Actions

Nicotinamide is an amide derivative of vitamin B3 and a PARP inhibitor
Nicotinamide serves as a precursor for β-nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) coenzyme production. It is involved in the synthesis of NAD+ phosphate (NADP+). It also regulates the mechanism of cell survival and cell death. Fatigue, skin pigmentation, decreased appetite and mouth ulcers are indications of nicotinamide deficiency. Its chronic deficiency can lead to pellagra. Nicotinamide is known to show protective effects on oxidative stress.

General description

Nicotinamide is synthesized in the liver from nicotinic acid. It is also produced as a result of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) hydrolysis.

pictograms

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GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

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11 - Combustible Solids

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