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Merck

A9518

Ampicilline sodium salt

Synonyme(s) :

D-(−)-α-aminobenzylpénicilline sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H18N3NaO4S
Numéro CAS:
69-52-3
Poids moléculaire :
371.39
UNSPSC Code:
12352107
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
24891463
EC Number:
200-708-1
Beilstein/REAXYS Number:
4119211
MDL number:
MFCD00064313

InChI key

KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

InChI

1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1

SMILES string

[Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O

biological source

synthetic (chemical)

form

powder

color

white to off-white

mp

215 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50 g/L

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

application(s)

agriculture

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Catégories apparentées

Application

L'ampicilline sodique a été utilisée 
  • pour sélectionner le phénotype de résistance à l'ampicilline dans les cellules transformées et comportant des mutations.

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : antibiotique de type bêta-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.

Mode de résistance : les bêta-lactamases clivent le cycle bêta-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.

Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).

Disclaimer

Ce produit, tel qu′il est fourni, serait stable pendant six semaines à une température de 25 °C et une humidité relative de 43 % à 81 %. Des études complémentaires ont montré que la stabilité de l′ampicilline en solution varie en fonction du pH, de la température et du type de tampon. Cette substance perd rapidement son activité lorsque le pH est supérieur à 7. Dans des conditions de stockage optimales (température de 2 °C à 8 °C et pH de 3,8 à 5), elle conserve au moins 90 % de son activité pendant une semaine.

Features and Benefits

  • Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
  • Idéal pour la recherche en biochimie et en biologie cellulaire.

General description

L'ampicilline sodique, un membre de la famille des β-lactamines à spectre étendu, est un dérivé semi-synthétique de la pénicilline qui agit comme un antibiotique à large spectre. C'est un antibiotique du type β-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi des cellules bactériennes en se liant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), ce qui inhibe la synthèse du peptidoglycane, un constituant crucial de la paroi des cellules bactériennes. L'ampicilline sodique agit sur un large éventail de bactéries à Gram positif et négatif, notamment E. coli, les entérocoques résistants à la vancomycine (ERV) et sensibles aux β-lactamines, Staphylococcus aureus et Streptococcus pneumoniae. Elle est couramment employée dans les laboratoires de recherche pour étudier la résistance aux antibiotiques et les limitations à la pénétration, la synergie entre antibiotiques, ainsi que la sélection et la maintenance des plasmides recombinants chez E. coli.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Classe de stockage (TRGS 510) : Matières solides non combustibles
Pour de plus amples informations sur notre gamme de Produits biochimiques, merci de compléter ce formulaire.

Preparation Note

Fermé hermétiquement. Sec. Conserver sous clé ou dans une zone accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées
L′ampicilline serait peu soluble dans l′eau, pratiquement insoluble dans l′alcool, le chloroforme, l′éther et les huiles fixes, mais soluble dans les acides ou les bases dilués. La solution ne doit pas être autoclavée ; une solution mère doit être stérilisée par filtration et conservée au congélateur, où elle sera stable pendant plusieurs mois.

signalword

Danger

pictograms

Health hazard
GHS08

hcodes

H317,H334

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000485083
0000485083
0000483792
0000483792
0000462287

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    This product is soluble in water at a concentration of 50 mg/mL, producing a clear, colorless to faint yellow solution.  

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    We recommend using freshly prepared solutions. A concentrated solution of sodium ampicillin in water (approximately 330 mg/mL) may be expected to lose about 10% potency in 20 hours at -20°C.

  4. How do I use Ampicllin in agar plates?

    For plates, add ampicillin to autoclaved media cooled to 48°C, to a final concentration of 35-50 μg/mL. Pour the plates, and allow them to cool completely. Plates may be stored at 2-8°C for up to only 1-2 weeks before use.

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