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Merck

C9774

Cholécalciférol

analytical standard

Synonyme(s) :

(+)-Vitamine D3, 7-Déhydrocholestérol activé, 7-déhydrocholestérol activé, Cholécalciférol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H44O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
384.64
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058003
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-673-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2339331
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InChI key

QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N

InChI

1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26+,27-/m1/s1

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@@]1([H])CC[C@@]([C@]1(C)CCC/2)([H])C2=C\C=C(C[C@@H](O)CC3)/C3=C

biological source

synthetic (organic - wool)

grade

analytical standard

assay

≥97.0%

form

crystalline

packaging

pkg of 250 mg

color

white

Quality Level

Gene Information

human ... VDR(7421)

mp

83-86 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

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General description

Cholecalciferol, also called vitamin D3, promotes the absorption of calcium and phosphorus in the body to regulate bone growth. It is most commonly found in humans and animals and is produced in our skin when exposed to sunlight. It is used to treat and prevent bone disorders (such as rickets, osteomalacia).

Application

Cholecalciferol has been used as an internal standard in high-performance liquid chromatography (HPLC) to analyze serum vitamin D levels. It has also been used as a standard in liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS) to quantify vitamin D3 in sunflower oil.
Cholecalciferol may be used as an analytical reference standard for the determination of the analyte in pharmaceutical formulations by liquid chromatography.

Biochem/physiol Actions

La vitamine D fonctionne à travers une récepteur qui fait partie de la famille des facteurs de transcription dépendant du ligand. Module la prolifération et la différentiation des cellules à la fois cancéreuses et normales. A des effets antiprolifératifs et anti-métastatiques sur les cellules cancéreuses de poumons, du colon et de la prostate. Les récepteurs activés de la vitamine D de l′intestin et des os maintiennent l′absorbance du calcium et l′homeostase.
La vitamine D agit en se liant sur un récepteur qui module la prolifération et la différenciation des cellules normales et malignes.
Cholecalciferol is sourced either through the diet or exposing skin to ultraviolet rays. Oral administration of vitamin D3 is readily absorbed and is stored in adipose tissue. Deficiency of vitamin D is often observed in chronic kidney disease.

Packaging

Packaged in flame-sealed ampules under Argon

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - STOT RE 1 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Stability of vitamin D3 and vitamin D2 in oil, fish and mushrooms after household cooking
Lovznjak P and Jakobsen J
Food Chemistry, 254(4), 144-149 (2018)
Vitamin D serum levels are associated with handgrip strength but not with muscle mass or length of hospital stay after hip fracture
Gumieiro DN, et al.
Nutrition, 31(7-8), 931-934 (2015)
Cholecalciferol supplementation in hemodialysis patients: effects on mineral metabolism, inflammation, and cardiac dimension parameters
Matias P, et al.
Clinical journal of the American Society of Nephrology : CJASN (2010)
Genetic polymorphisms of vitamin D metabolism genes and serum level of vitamin D in colorectal cancer
Vidigal VM, et al.
The International Journal of Biological Markers, 32(4), 441-446 (2017)
Clinical Veterinary Toxicology, 448-448 (2003)

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