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Merck

D125806

N,N-Diisopropyléthylamine

≥99%, liquid, ReagentPlus®

Synonyme(s) :

N-Éthyldiisopropylamine, DIPEA, « Base de Hüning », Éthyldiisopropylamine

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A propos de cet article

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]2NC2H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
129.24
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
230-392-0
MDL number:
Assay:
≥99%
Form:
liquid
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Nom du produit

N,N-Diisopropyléthylamine, ReagentPlus®, ≥99%

InChI key

JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3

SMILES string

CCN(C(C)C)C(C)C

vapor pressure

31 mmHg ( 37.7 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

≥99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.414 (lit.)

bp

127 °C (lit.)

mp

<−50 °C (lit.)

density

0.742 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

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General description

La N,N-diisopropyléthylamine, également appelée base de Hünig, est une amine à encombrement stérique. Il s′agit d′une base non nucléophilique couramment employée pour les réactions de substitution. Elle se comporte comme activateur des complexes d′iridium chiraux à ligands N, P, qui peuvent être utilisés lors de l′hydrogénation de nitriles α, β-insaturés. L′influence d′un changement de concentration de la N,N-diisopropyléthylamine sur la synthèse de l′olvanil en présence de lipase comme catalyseur a été étudiée.

Application

La N,N- diisopropyléthylamine peut être utilisée dans la synthèse de peptides mannosylés de l′ovalbumine.
Capteur de protons utilisé dans le couplage des peptides, l′énolboration, l′alkoxycarbonylation de phosphates d′allyle et d′acétates catalysée au Pd(0) et comme catalyseur dans la synthèse de vinylsulfone.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

49.1 °F

flash_point_c

9.5 °C


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The Journal of Organic Chemistry, 58, 7162-7162 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 59, 695-695 (1994)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 1538-1538 (1993)
Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N, P Ligand Complexes
Muller MA and Pfaltz A.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 126(33), 8812-8815 (2014)
Synthetic Communications, 23, 3073-3073 (1993)

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