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Merck

D2757

2,3-Diaminonaphthalene

≥95% purity (HPLC), powder

Synonyme(s) :

2,3-Naphthalenediamine, DAN

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H10N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
158.20
NACRES:
NA.47
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12171500
EC Number:
212-241-0
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2206394
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Nom du produit

2,3-Diaminonaphthalene, ≥95% (HPLC), powder

InChI key

XTBLDMQMUSHDEN-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C10H10N2/c11-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10(9)12/h1-6H,11-12H2

SMILES string

Nc1cc2ccccc2cc1N

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

titration: suitable

color

off-white to dark beige, to Dark Brown

mp

198-200 °C

solubility

pyridine: 50 mg/mL

application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

storage temp.

room temp

Quality Level

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Application

  • 2,3-Diaminonaphthalene (DAN) has been used for the fluorometric measurement of nitrite/nitrate.
  • DAN has been used to develop a solid phase extraction-multisyringe flow injection system to spectrophotometrically detect the presence of selenium.
  • It has been employed in a study to develop a colorimetric assay for the detection of methylglyoxal.
  • It has also been used in a study to develop a novel ratiometric fluorescent probe for the in-situ detection of alkaline phosphatase activity.

Biochem/physiol Actions

2,3-Diaminonaphthalene (DAN) is used in the nitrite detection test, where it reacts with nitrite to form fluorescent 1H-naphthotriazol.
DAN also reacts with selenite to form 4,5-benzopiazselenol which is detectable via absorptiometry or fluorometry.

General description

2,3-Diaminonaphthalene is also known as 2,3-Naphthalenediamine or DAN. It is one of the isomers of naphthalene bearing two amino groups, which are also called naphthalenediamines. They are usually prepared by reducing the nitronaphthalene derivative and aminating the subsequent hydroxynaphthalene derivative.

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1A - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Bio-inspired Maillard-Like reactions enable a simple and sensitive assay for colorimetric detection of methylglyoxal
Wang, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 55 (2015)
In situ fluorogenic reaction for ratiometric fluorescent detection of alkaline phosphatase activity
Wen, et al.
Analytica Chimica Acta, 1230 (2022)
Solid phase extraction ? Multisyringe flow injection system for the spectrophotometric determination of selenium with 2,3-diaminonaphthalene
Serra, et al.
Talanta, 81 (2010)
Fluorometric measurement of nitrite/nitrate by 2,3-diaminonaphthalene.
Nussler AK, et al.
Nature Protocols, 1, 2223-2223 (2006)
Naphthalene derivatives. In Wiley-VCH (Ed.), Ullmann?s Encyclopedia of Industrial Chemistry (1st ed.)
G Booth
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (2000)

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