G4251
L-Glutathion réduit
≥98.0%
Synonyme(s) :
Glutathion-SH, γ-L-Glutamyl-L-cystéinyl-glycine, GSH
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A propos de cet article
Formule linéaire :
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
307.32
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-725-4
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1729812
Service technique
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Laissez-nous vous aiderNom du produit
L-Glutathion réduit, ≥98.0%
Quality Level
assay
≥98.0%
form
powder
color
white
mp
192-195 °C (dec.) (lit.)
solubility
water: 50 mg/mL, clear, colorless
application(s)
detection
functional group
amine, carboxylic acid, thiol
storage temp.
2-8°C
SMILES string
N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
InChI
1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
InChI key
RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
General description
Le gluthation (GSH) est une molécule omniprésente que l'on retrouve dans de nombreuses cellules et de nombreux tissus. Les trois acides aminés que compte le GSH sont la glycine, la cystéine et l'acide glutamique.
Application
Peut être utilisé à 5-10 mM pour éluer la glutathion S-transférase (GST) à partir d′agarose-glutathion.
Le L-glutathion réduit (GSH) a été utilisé dans un tampon d'élution afin d′éluer des protéines fusionnées avec de la GST (glutathion S-transférase) à l′aide de billes du type agarose-glutathion. Ils a aussi servi à préparer une courbe de référence pour des analyses de GSH.
Biochem/physiol Actions
Le gluthation (GSH) forme des conjugués avec divers métabolites et xénobiotiques. C'est un cofacteur important pour diverses enzymes. Le GSH est impliqué dans de nombreuses voies métaboliques et de signalisation. Il agit comme un tampon thiolé pour les protéines cellulaires comme les thiorédoxines et les métallothionéines. Le GSH est aussi impliqué dans la régénération des antioxydants comme les tocophérols et l'ascorbate.
Il s′agit d′un antioxydant endogène qui joue un rôle essentiel dans la réduction des espèces réactives de l′oxygène formées au cours du métabolisme cellulaire et de l′activation métabolique respiratoire. La glutathion S-transférase catalyse la formation de thioéthers de glutathion avec les xénobiotiques, les leucotriènes et d′autres molécules portant un centre électrophile. Le glutathion forme également des ponts disulfure avec les résidus cystéine des protéines. Via ces mécanismes, il peut avoir l′effet paradoxal de réduire l′efficacité des agents anticancéreux.
Other Notes
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Classe de stockage
11 - Combustible Solids
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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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