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Merck

I5502

Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside

≥99% (TLC)

Synonyme(s) :

IPTG, Isopropyl β-D-thiogalactoside

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H18O5S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
238.30
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.31
PubChem Substance ID:
EC Number:
206-703-0
Beilstein/REAXYS Number:
4631
MDL number:
Service technique
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description

non-ionic

Quality Level

assay

≥99% (TLC)

form

powder

technique(s)

thin layer chromatography (TLC): suitable

impurities

10.0-22.0% Dioxane

color

white to off-white

mp

120 -122  °C ((248 - 252 °F ))

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)S[C@@H]1OC(CO)[C@H](O)C(O)[C@H]1O

InChI

1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1

InChI key

BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N

Application

L′IPTG est couramment utilisé dans les procédures de clonage nécessitant une induction de l′activité β-galactosidase. Il est utilisé en conjonction avec X-Gal ou Bluo-Gal dans la sélection par couleur bleue ou blanche des colonies bactériennes recombinantes dans lesquelles l′expression de l′opéron lac d′Escherichia coli est induite. L′IPTG fonctionne en se liant au répresseur lacI et en modifiant sa conformation, ce qui empêche la répression du gène lacZ qui encode la β-galactosidase.

Preparation Note

Une solution mère (0,1 M) est préparée en dissolvant de l′IPTG dans de l′eau, suivi par une stérilisation de la solution par filtration. La concentration finale d′IPTG dans les boîtes indicatrices est de 0,2 mM.

Other Notes

Analogue non métabolisable du galactose.
Pour bien comprendre notre vaste gamme de monosaccharides et tout ce qu'elle peut apporter à vos recherches, nous vous encourageons à visiter notre page dédiée aux glucides.


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signalword

WarningDanger

Hazard Classifications

Carc. 1B - Eye Irrit. 2

supp_hazards

Classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

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