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Merck

N4876

Ninhydrine

powder, suitable for amino acid detection

Synonyme(s) :

1,2,3-Indanetrione monohydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione, Trioxohydrindène monohydrate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H6O4
Numéro CAS:
485-47-2
Poids moléculaire :
178.14
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
24897715
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
207-618-1
MDL number:
MFCD00003791
Beilstein/REAXYS Number:
1910963

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Nom du produit

Ninhydrine, suitable for amino acid detection

InChI key

FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H

SMILES string

OC1(O)C(=O)c2ccccc2C1=O

form

powder

mp

250 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 100 mg/mL
H2O: 50 mg/mL (with sonication)

suitability

suitable for amino acid detection

functional group

hydroxyl
ketone

Quality Level

200

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Application

La ninhydrine peut être utilisée :
  • pour détecter les groupes aminés libres présents dans les acides aminés, les peptides et les protéines.
  • comme ligand pour la N-arylation catalysée par le cuivre d'hétérocycles azotés avec des halogénures d'aryle et d'hétéroaryle afin de synthétiser des N-arylhétérocycles.
  • comme réactif pour synthétiser des aldols par réaction avec des composés à méthylène actif.
Utilisé pour la détection des groupes aminés libres présents dans les acides aminés, les peptides et les protéines.

General description

La ninhydrine est un synthon important en synthèse organique où elle permet de préparer divers produits chimiques destinés à complexer et/ou détecter les ions métalliques. Il s'agit d'un réactif sensible aux acides aminés qui est utilisé pour préparer le pourpre de Ruhemann.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000485019
0000485019
0000428374
0000428374
BCCN6105

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