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Merck

N4876

Ninhydrine

powder, suitable for amino acid detection

Synonyme(s) :

1,2,3-Indanetrione monohydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione, Trioxohydrindène monohydrate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H6O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
178.14
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
207-618-1
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1910963
Form:
powder
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Nom du produit

Ninhydrine, suitable for amino acid detection

form

powder

Quality Level

mp

250 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 100 mg/mL, H2O: 50 mg/mL (with sonication)

suitability

suitable for amino acid detection

functional group

hydroxyl, ketone

SMILES string

OC1(O)C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H

InChI key

FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N

General description

La ninhydrine est un synthon important en synthèse organique où elle permet de préparer divers produits chimiques destinés à complexer et/ou détecter les ions métalliques. Il s'agit d'un réactif sensible aux acides aminés qui est utilisé pour préparer le pourpre de Ruhemann.

Application

La ninhydrine peut être utilisée :
  • pour détecter les groupes aminés libres présents dans les acides aminés, les peptides et les protéines.
  • comme ligand pour la N-arylation catalysée par le cuivre d'hétérocycles azotés avec des halogénures d'aryle et d'hétéroaryle afin de synthétiser des N-arylhétérocycles.
  • comme réactif pour synthétiser des aldols par réaction avec des composés à méthylène actif.
Utilisé pour la détection des groupes aminés libres présents dans les acides aminés, les peptides et les protéines.


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pictograms

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Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Isolation and activation of collagenase from fish processing waste.
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Advances in Bioscience and Biotechnology, 3(3) (2012)
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Schmitt MR and Budde AD
Journal of the American Society of Brewing Chemists, 70(2), 95-95 (2012)
Quantitative determination of chitosans by ninhydrin.
Prochazkova S, et al.
Carbohydrate Polymers, 38(2), 115-122 (1999)