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Merck

T176

4-Hydroxytamoxifène

analytical standard, (E) and (Z) isomers (50:50)

Synonyme(s) :

4-(1-[4-(Diméthylaminoéthoxy)phényl]-2-phényl-1-butényl)phénol, 4-OHT, cis/trans-4-Hydroxytamoxifène

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C26H29NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
387.51
UNSPSC Code:
41116107
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.24
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Nom du produit

4-Hydroxytamoxifène, analytical standard, (E) and (Z) isomers (50:50)

SMILES string

CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6

InChI

1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-

InChI key

ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N

grade

analytical standard

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

solubility

ethanol: 20 mg/mL

antibiotic activity spectrum

neoplastics

application(s)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)

format

neat

mode of action

enzyme | inhibits

Quality Level

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Biochem/physiol Actions

Métabolite du médicament de chimiothérapie tamoxifène, présentant une activité plus puissante d′agoniste/antagoniste des œstrogènes que la molécule mère. Présente également une activité d′inhibiteur de la peroxydation des lipides.

Application

The 4-Hydroxytamoxifen analytical standard can be used as follows:
  • Determination of tamoxifen and its three metabolites from dried blood spot (DBS) discs by ultra-high performance liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry (UHPLC-ESI-MS/MS)
  • Simultaneous estimation of tamoxifen, 4-hydroxytamoxifen, and endoxifen from DBS samples by UHPLC-MS/MS
  • Development and validation of a non-aqueous capillary electrophoretic (NACE) method coupled with capacitively coupled contactless conductivity detection (C4D) to analyze tamoxifen and its three main metabolites after their liquid-liquid extraction (LLE) from human plasma samples obtained from breast cancer patients
  • Multi-residue analysis of human plasma samples to quantify tamoxifen and its degradation products using the non-aqueous capillary electrophoretic (NACE) method combined with UV-detection
  • Combined detection of tamoxifen and centchroman, along with their degradation products in human plasma samples by LC-ESI-MS/MS

General description

4-Hydroxytamoxifen is an antiestrogenic agent and one of the active metabolites of tamoxifen, formed upon its hydroxylation cytochrome P4502D6 (CYP2D6). Tamoxifen is used significantly in breast cancer as hormonal therapy.

Other Notes

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pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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