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Merck

207772

Iode

ACS reagent, ≥99.8%, solid

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
I2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
253.81
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
38050601
UNSPSC Code:
12141916
EC Number:
231-442-4
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3587194
Assay:
≥99.8%
Grade:
ACS reagent
Form:
solid
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InChI key

PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/I2/c1-2

grade

ACS reagent

vapor density

9 (vs air)

vapor pressure

0.31 mmHg ( 25 °C), 1 mmHg ( 38.7 °C)

assay

≥99.8%

form

solid

resistivity

1.3E15 μΩ-cm

impurities

≤0.01% nonvolatiles

bp

184 °C (lit.)

mp

113 °C (lit.)

anion traces

Cl- and Br-: ≤0.005%

storage temp.

room temp

Quality Level

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General description

L′iode présente une polarisation diélectrique exceptionnellement élevée dans divers solvants (dioxane, isobutylène, p-xylène et benzène).

Application

Catalyseur de la synthèse d′esters par condensation d′acides carboxyliques avec des alcools ou transestérification.

Méthode douce et efficace d′estérification et de transestérification catalysée par l′iode.
De l′iode a été utilisé pour visualiser facilement l′ester allylique de l'acide 9-bromononanoïque par chromatographie sur couche mince (CCM ou TLC). Il a également servi à préparer une solution d′oxydation nécessaire à la synthèse d′oligodésoxynucléotides comportant un phosphorothioate sur l′extrémité 3′.
L′iode peut être utilisé pour catalyser les réactions suivantes :
  • Synthèse de 5-(4-nitrophényl)-10,15,20-triphénylporphyrine.
  • Amination C-H oxydante d′hydrocarbures saturés.
  • Protection d′amines avec un groupement benzyloxycarbonyle (Cbz).
  • Couplage/annulation oxydante directe de β-céto-esters ou de 2-pyridinyl-β-esters avec des alcènes pour former respectivement des dihydrofuranes et de l'indolizine.
  • Thiocyanation de systèmes aromatiques pour former des arylthiocyanates.
  • Estérification de cellulose avec de l′anhydride acétique pour former du triacétate de cellulose.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Oral - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system, Thyroid

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Iodine-catalyzed one-pot synthesis of unsymmetrical meso-substituted porphyrins.
Boens B, et al.
Tetrahedron, 66(11), 1994-1996 (2010)
Iodine catalyzed esterification of cellulose using reduced levels of solvent.
Biswas A, et al.
Carbohydrate Polymers, 68(3), 555-560 (2007)
Iodine-Catalyzed Radical Oxidative Annulation for the Construction of Dihydrofurans and Indolizines.
Tang S, et al.
Organic Letters, 17(10), 2404-2407 (2015)
An Iodine-Catalyzed Hofmann-Loffler Reaction.
Martinez C and Mu?iz K.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(28), 8287-8291 (2015)
Iodine/MeOH: a novel and efficient reagent system for thiocyanation of aromatics and heteroaromatics.
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