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Merck

15205

Blasticidine S hydrochloride

Synonyme(s) :

Blasticidine S

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H26N8O5 · HCl
Numéro CAS:
3513-03-9
Poids moléculaire :
458.90
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
57647341
UNSPSC Code:
51102829
MDL number:
MFCD02091640

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form

powder

Quality Level

200

color

white to off-white

solubility

water: soluble, clear, colorless to faintly yellow

antibiotic activity spectrum

fungi

application(s)

agriculture
environmental

mode of action

protein synthesis | interferes

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cl[H].CN(CC[C@@H](N)CC(=O)N[C@H]1C=C[C@@H](O[C@@H]1C(O)=O)N2C=CC(N)=NC2=O)C(N)=N

InChI

1S/C17H26N8O5.ClH/c1-24(16(20)21)6-4-9(18)8-12(26)22-10-2-3-13(30-14(10)15(27)28)25-7-5-11(19)23-17(25)29;/h2-3,5,7,9-10,13-14H,4,6,8,18H2,1H3,(H3,20,21)(H,22,26)(H,27,28)(H2,19,23,29);1H/t9-,10+,13-,14+;/m1./s1

InChI key

YQXYQOXRCNEATG-ZAYJLJTISA-N

Catégories apparentées

General description

La blasticidine S est un antibiotique de la classe des aminoacylnucléosides. Elle inhibe la synthèse des protéines chez les bactéries et les eucaryotes. Elle possède également des propriétés fongicides et prévient la pyriculariose du riz.
Structure chimique : nucléoside

Application

La blasticidine S est utilisée comme agent de sélection sur les cellules transformées qui contiennent les gènes de résistance bls, bsr ou BSD. La blasticidine S a permis de sélectionner des cellules HEK293-T avec des plasmides TLR-2 et des cellules HEK-D5. Elle est également utilisée dans la recherche sur la synthèse des protéines au niveau de la formation des liaisons peptidiques.

Biochem/physiol Actions

La blasticidine S inhibe l'hydrolyse du peptidyl-ARNt induite par les facteurs de libération. Elle favorise la fixation de l'ARNt à la grande sous-unité ribosomale et inhibe dans une certaine mesure la formation de liaisons peptidiques.

Packaging

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. À conserver dans un endroit sec. Classe de stockage (TRGS 510) : produit non inflammable, substances dangereuses très toxiques/hautement toxiques de catégories 1 et 2

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000478497
0000478497
0000463308
0000463308
125M4104V

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Egor Svidritskiy et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(30), 12283-12288 (2013-07-05)
The antibiotic blasticidin S (BlaS) is a potent inhibitor of protein synthesis in bacteria and eukaryotes. We have determined a 3.4-Å crystal structure of BlaS bound to a 70S⋅tRNA ribosome complex and performed biochemical and single-molecule FRET experiments to determine
James M Burke et al.
Molecular cell, 75(6), 1203-1217 (2019-09-09)
In response to foreign and endogenous double-stranded RNA (dsRNA), protein kinase R (PKR) and ribonuclease L (RNase L) reprogram translation in mammalian cells. PKR inhibits translation initiation through eIF2α phosphorylation, which triggers stress granule (SG) formation and promotes translation of
Rohini Garg et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 184(11), 5980-5987 (2010-05-05)
Vi capsular polysaccharide is a major virulence determinant of the human typhoid- causing pathogen Salmonella typhi; it is absent in nontyphoidal Salmonella serovars. We show in this study that through its specific interaction with the membrane recognition complex containing the
Elizabeth J Meredith et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 103(36), 13485-13490 (2006-08-30)
Human B lymphocytes and derived lines from a spectrum of B cell malignancy were studied for expression of dopaminergic pathway components and for their cytostatic response to the catecholamine and related, potentially therapeutic compounds. Proliferating normal lymphocytes and dividing malignant
Kamila Stokowa-Sołtys et al.
Journal of inorganic biochemistry, 127, 73-78 (2013-07-25)
Blasticidin S is a representative of the aminoacylnucleoside class of antibiotics and it possesses fungicidal properties against the virulent fungus which causes a serious rice blast disease in Asia. It is widely used to control rice blast by foliar application
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