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Merck

15361

Sulfate de bléomycine from Streptomyces verticillus

suitable for fluorescence, mixture of bleomycin sulfate salts, lyophilized, powder or crystals, white to off-white

Synonyme(s) :

Blexane, Blénoxane, Bléo

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A propos de cet article

Numéro CAS:
9041-93-4
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
57647391
UNSPSC Code:
51111733
EC Number:
232-925-2
MDL number:
MFCD00070310

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InChI key

OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

InChI

1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1

SMILES string

[O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C

biological source

Streptomyces verticillus

form

powder or crystals

quality

lyophilized

color

white to off-white

solubility

H2O: 20 mg/mL, clear, colorless

cation traces

Cu: ≤0.1%

suitability

suitable for fluorescence

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, neoplastics

Quality Level

200

storage temp.

2-8°C

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General description

Chemical structure: glycopeptide

Application

Bleomycin sulfate is used to study tumor-specific cytotoxic activity in certain cell lines such as human normal oral cells(gingival fibrobast HGF, pulp cell HPC and periodontal ligament fibroblast HPLF), human oral squamous cell carcinoma (HSC-2, HSC-3, HSC-4, Ca9-22 and NA) and human promyelocytic leukemia HL-60 cells. It is used to study free radical-mediated mechanisms of DNA strand scission/breaking and as a transformed cell selection agent, especially for plant transformants. Recommended for use as a selection agent at 10-100 μg/ml.

Biochem/physiol Actions

Le sulfate de bléomycine se lie à l′ADN, provoque une coupure de l′ADN double brin au niveau de séquences de bases spécifiques et inhibe la synthèse de l′ADN. Cette action inhibitrice nécessite la liaison d′oxygène et d′un ion métallique par la bléomycine. Elle peut également cliver l′ARN dans une moindre mesure, mais de façon plus sélective. Elle agit comme inducteur et régulateur de l′apoptose et inhibe l′angiogenèse tumorale.

Packaging

Packaged in a bottomless glass bottle with its contents inside an inserted fused cone.

Preparation Note

Ce produit est soluble dans l′eau à 20 mg/ml et maintient son activité pendant plusieurs jours. Une solution à 2 unités/ml dans du phosphate de potassium neutre à 0,1 M doit être utilisée dans un délai de 14 jours. Une solution à 3 unités/ml dans un tampon salin normal reste active pendant trois mois.

Other Notes

Ce produit est un mélange d′antibiotiques glycopeptidiques contenant les bléomycines A2 (70 %) et B2 (30 %). Les bléomycines se distinguent les unes des autres par leur amine terminale et leur activité biologique.
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.

Disclaimer

Il est recommandé de conserver ce produit entre 2 et 8 °C.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000488383
0000488383
0000439810
0000439810
0000240040

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V Murray et al.
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The DNA sequence specificity of the cancer chemotherapeutic agent, bleomycin, has been investigated in three clones of human alpha RI-DNA. The three 340-base pair alpha RI-DNA sequences were almost identical in their nucleotide sequence enabling the study of subtle effects
R P Hertzberg et al.
Biochemistry, 27(9), 3164-3174 (1988-05-03)
Bleomycin-mediated DNA strand scission has been shown to be diminished at certain sequences in proximity to 5-methylcytidines. We have investigated the molecular basis of this observed diminution using selective bleomycin (BLM) modifications at the C-terminus. Of the four different bleomycin
Mechanism of bleomycin action: in vitro studies.
R M Burger et al.
Life sciences, 28(7), 715-727 (1981-02-16)
Masahiro Sasaki et al.
Anticancer research, 26(5A), 3373-3380 (2006-11-11)
Three antitumor antibiotics, mitomycin C, bleomycin sulfate and peplomycin sulfate, were compared for their tumor-specific cytotoxicity, using human oral squamous cell lines (HSC-2, HSC-3, HSC-4, Ca9-22 and NA), human promyelocytic leukemic cell line HL-60 and human normal oral cell types
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Bulletin du cancer, 100(4), 317-321 (2013-04-17)
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