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Merck

17936

1α,25-dihydroxyvitamine D3

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

1α,25-dihydroxycholécalciférol, Calcitriol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H44O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
416.64
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058003
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
250-963-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
7559394
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Nom du produit

1α,25-dihydroxyvitamine D3, ≥97.0% (HPLC)

InChI key

GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N

InChI

1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1

SMILES string

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)C[C@H](O)C3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

assay

≥97.0% (HPLC)

form

crystals

color

white to off-white

storage temp.

−70°C

Quality Level

Gene Information

human ... VDR(7421)

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Biochem/physiol Actions

Il s'agit de la forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium.
Il s'agit de la forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium. La 1α,25-dihydroxyvitamine D3 a de multiples effets sur la différenciation et la prolifération cellulaires ; elle peut également moduler la réponse immunitaire ainsi que l'activité du système nerveux central. Selon des études récentes, la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 agirait comme un agent chimiopréventif dans plusieurs affections malignes, dont les cancers de la prostate et du côlon, et présenterait une synergie avec d'autres composés anticancéreux.
1α,25-Dihydroxyvitamin D3 modulates energy metabolism by facilitating various metabolic processes, such as Ca2+ signaling and modulation of glucocorticoids, by affecting adipocyte apoptosis and by regulating the expression and production of multiple cytokines. In addition, it also modulates phosphorus homeostasis through actions in the intestine, kidney and bone. 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 exhibits antiproliferative effects and is used as a potent therapeutic for human prostate cancer.

Application

1α,25-Dihydroxyvitamin D3 has been used to study its effect on transplantation success of human muscle precursor cells (hMPCs) in severe combined immunodeficient (SCID) mice in-vitro.

General description

1α,25-Dihydroxyvitamin D3, also referred as calcitriol, is a calcitrophic hormone. It is the most biologically active metabolite of vitamin D produced in proximal tubular cells in the kidney.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - STOT RE 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Inhibition of T lymphocyte mitogenesis by 1, 25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol).
Rigby WF, et al.
The Journal of Clinical Investigation, 74(4), 1451-1455 (1984)
Treatment of early recurrent prostate cancer with 1, 25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol)
Gross C, et al.
The Journal of Urology, 159(6), 2035-2040 (1998)
Calcitriol and energy metabolism
Zemel M B and Sun X
Nutr. Rev, 66(suppl-2), S139-S146 (2008)
Handbook of Hormones: Comparative Endocrinology for Basic and Clinical Research (2015)
Physiology of the Gastrointestinal Tract (2012)

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