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Merck

30200

L-Cystine

≥99.7% (TLC)

Synonyme(s) :

(R,R)-3,3′-Dithiobis(acide 2-aminopropionique)

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A propos de cet article

Formule linéaire :
[-SCH2CH(NH2)CO2H]2
Numéro CAS:
56-89-3
Poids moléculaire :
240.30
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
329753347
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-296-3
MDL number:
MFCD00064228
Beilstein/REAXYS Number:
1728094

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Nom du produit

L-Cystine, ≥99.7% (TLC)

InChI key

LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N

InChI

1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1

SMILES string

N[C@@H](CSSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O

assay

≥99.7% (TLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]20/D −219±5°, c = 1% in 1 M HCl

ign. residue

≤0.1% (as SO4)

loss

≤0.1% loss on drying

color

white

mp

>240 °C (dec.) (lit.)

solubility

1 M HCl: 0.5 g/10 mL, clear, colorless

anion traces

chloride (Cl-): ≤500 mg/kg, sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg

cation traces

Ca: ≤50 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤6 mg/kg, Fe: ≤10 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Na: ≤150 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

application(s)

peptide synthesis

Quality Level

200

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Application

La L-cystine a été utilisée pour préparer une solution mère destinée au dosage de la L-cystéine et de la L-cystine dans des préparations pharmaceutiques et dans des échantillons d′urine selon une méthode par injection de flux spectrofluorimétrique.

Biochem/physiol Actions

La cystine est nécessaire à la synthèse du glutathion, qui protège les cellules du stress oxydatif. Un antiport x(c)- de cystéine/glutamate spécifique médie l′absorption cellulaire de la cystéine en échange de glutamate. L′inhibition de l′absorption de la cystéine induit une toxicité dans les cellules neuronales.

Other Notes

Préparation de la N,N′-dibenzoyl-L-cystine, un auxiliaire efficace pour les réductions énantiosélectives des cétones

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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BCCL1340
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T Pérez-Ruiz et al.
The Analyst, 117(6), 1025-1028 (1992-06-01)
A flow injection configuration is proposed for the determination of L-cysteine and L-cystine individually and for mixtures of both analytes. The procedure is based on the rapid oxidation of L-cysteine by thallium(III) with concomitant formation of fluorescent thallium(I). The inclusion
T H Murphy et al.
Neuron, 2(6), 1547-1558 (1989-06-01)
Glutamate binds to both excitatory neurotransmitter binding sites and a Cl(-)-dependent, quisqualate- and cystine-inhibited transport site on brain neurons. The neuroblastoma-primary retina hybrid cells (N18-RE-105) are susceptible to glutamate-induced cytotoxicity. The Cl(-)-dependent transport site to which glutamate and quisqualate (but
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 801-801 (1987)
K. Soai et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 413-413 (1984)
Anne C Conibear et al.
The Journal of biological chemistry, 288(15), 10830-10840 (2013-02-23)
θ-Defensins are ribosomally synthesized cyclic peptides found in the leukocytes of some primate species and have promising applications as antimicrobial agents and scaffolds for peptide drugs. The cyclic cystine ladder motif, comprising a cyclic peptide backbone and three parallel disulfide
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