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Merck

42966

Polymère de l′acide 12-hydroxy-octadécanoïque avec l′α-hydro-ω-hydroxypoly(oxy-1,2-éthanediyl)

Synonyme(s) :

Acide12-hydroxystéarique polyoxyéthylé, Macrogol (15)-hydroxystéarate, Polyéthylène glycol (15)-hydroxystéarate, Solutol® HS 15

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A propos de cet article

Numéro CAS:
UNSPSC Code:
12161900
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25
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description

non-ionic

Quality Level

form

paste

composition

free macrogoly% (27.0 - 39.0 g/100g (%))

impurities

acetic acid (≤ 0.5 g/100g (%)), water (≤ 0.5 g/100g (%)), ≤0.05% acetic acid, ≤0.05% water, ≤1 mg/kg ethylene oxide ((ppm)), ≤1 mg/kg ethylene oxide, ≤1 mg/kg nickel ((ppm)), ≤1 mg/kg nickle, ≤10 mg/kg dioxane ((ppm)), ≤10 mg/kg dioxane, ≤10 mg/kg heavy metals, ≤620 mg/kg Diethylene glycol, ≤620 mg/kg diethylene glycol ((ppm)), ≤620 mg/kg ethylene glycol ((ppm)), ≤620 mg/kg ethylene glycol, <10 mg/kg heavy metals ((ppm))

ign. residue

(≤ 0.3 g/100g (%))

pH

5.0-7.0 (1 g/10 mL in H2O)

mp

25 - 30  °C (77 - 86 °F)

acid value

≤1.0 mg KOH/g

hydroxyl value

90‑110 mg KOH/g

iodine value

≤2.0 g I2/100 g

peroxide value

≤3.0 meq/kg

saponification value

53‑63 mg KOH/g

solubility

water: 200 g/L at 30 °C (86 °F)

density

1.048 g/cm3 at 20 °C (68 °F), 1.03 g/cm3 at 60 °C (140 °F)

anion traces

<1 ppm (Ethylene Oxide), <10 ppm (Dioxane)

cation traces

Ni: <1 ppm, heavy metals: <10 ppm

application(s)

sample preservation

SMILES string

C(CCCCC(CCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)O)CCCCC(=O)O

InChI

1S/C47H94O19/c48-15-17-53-19-21-55-23-25-57-27-29-59-31-33-61-35-37-63-39-41-65-43-45-66-44-42-64-40-38-62-36-34-60-32-30-58-28-26-56-24-22-54-20-18-52-16-11-7-6-9-13-46(49)12-8-4-2-1-3-5-10-14-47(50)51/h46,48-49H,1-45H2,(H,50,51)

InChI key

CYAMZYIUAHNTBO-UHFFFAOYSA-N

General description

Le polymère de l'acide 12-hydroxy-octadécanoïque avec l'α-hydro-ω-hydroxypoly(oxy-1,2-éthanediyl) est un tensioactif non ionique indépendant du pH qui constitue un solubilisant et un agent émulsifiant efficace. Il est soluble dans les milieux aqueux et les solvants organiques polaires, mais n'est pas soluble dans les solvants apolaires. Sa structure est composée d'acide 12-hydroxystéarique (fraction lipophile) et de polyéthylène glycol (fraction hydrophile).

Application

  • Le polymère de l'acide 12-hydroxy-octadécanoïque avec l'α-hydro-ω-hydroxypoly(oxy-1,2-éthanediyl) a été utilisé :
  • pour dissoudre de la dexaméthasone (DEX) en vue de son injection intrapéritonéale chez des souris pour tester leur force de préhension et mesurer leur force musculaire.
  • dans une préparation de roflumilast destinée à traiter des lapins et des cochons d'Inde afin d'étudier les mécanismes et la sensibilité pharmacologique des réponses hypertussives induites par l'ozone.
  • pour dissoudre de la finérénone en vue de son application par voie orale dans le cadre d'études in vivo.

Biochem/physiol Actions

Le polymère de l'acide 12-hydroxy-octadécanoïque avec l'α-hydro-ω-hydroxypoly(oxy-1,2-éthanediyl) est principalement utilisé comme solubilisant dans les formulations administrées par voies orale et parentérale. C'est le composé privilégié pour les études de criblage in vitro et les études d'efficacité des composés in vivo. Le polymère de l'acide 12-hydroxy-octadécanoïque avec l'α-hydro-ω-hydroxypoly(oxy-1,2-éthanediyl) est également utilisé dans les formulations ophtalmiques, de macromolécules, de suppositoires et de protéines en raison de ses caractéristiques de solubilisation et de son profil d'innocuité. Il peut former des micelles d'une taille typique de 10-15 nm. Le polymère de l'acide 12-hydroxy-octadécanoïque avec l'α-hydro-ω-hydroxypoly(oxy-1,2-éthanediyl) peut être utilisé pour développer des formulations pour administration intraveineuse sous forme de micro-émulsion.

Other Notes

Le polymère de l'acide 12-hydroxy-octadécanoïque avec l'α-hydro-ω-hydroxypoly(oxy-1,2-éthanediyl) est un détergent non ionique obtenu en faisant réagir 15 moles d'oxyde d'éthylène avec 1 mole d'acide 12-hydroxystéarique.
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J S Coon et al.
Cancer research, 51(3), 897-902 (1991-02-01)
A recently developed non-ionic surfactant called Solutol HS 15 (poly-oxyethylene esters of 12-hydroxystearic acid), with low toxicity in vivo, was shown to reverse completely the multidrug resistance of KB 8-5 and KB 8-5-11 human epidermoid carcinoma cells in vitro but
Li Gan et al.
International journal of pharmaceutics, 365(1-2), 143-149 (2008-09-09)
The objective of the present study was to design a novel microemulsion in situ electrolyte-triggered gelling system for ophthalmic delivery of a lipophilic drug, cyclosporine A (CsA). A CsA-loaded microemulsion was prepared using castor oil, Solutol HS 15 (surfactant), glycerol
Arnaud Vonarbourg et al.
Biomaterials, 30(18), 3197-3204 (2009-03-31)
Most of DNA synthetic complexes result from the self-assembly of DNA molecules with cationic lipids or polymers in an aqueous controlled medium. However, injection of such self-assembled complexes in medium like blood that differ from that of their formulation leads
Emlyn Clay et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 357(1), 73-83 (2016-02-04)
Cough remains a major unmet clinical need, and preclinical animal models are not predictive for new antitussive agents. We have investigated the mechanisms and pharmacological sensitivity of ozone-induced hypertussive responses in rabbits and guinea pigs. Ozone induced a significant increase
Chengwen Mao et al.
AAPS PharmSciTech, 10(3), 1058-1064 (2009-08-12)
In this study, a nanoemulsion (NE) system was investigated for intravenous delivery of lipophilic and venous irritant drugs. NEs were prepared to deliver diallyl trisulfide (DT) for systemic therapy of bacterial and fungal infection, egg phospholipid was chosen as the

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