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Succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000
BioXtra, water soluble vitamin E conjugate
Synonyme(s) :
Succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol, Succinate de vitamine E polyéthylène glycol, TPGS, Vitamine E-TPGS
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1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3
SMILES string
CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C
InChI key
AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N
biological source
synthetic
product line
BioXtra
form
powder, crystals or chunks
composition
α-tocopherol, ≥25%
concentration
≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)
color
white to light brown
mp
>36 °C
solubility
H2O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow
cation traces
Al: ≤5 mg/kg, Ba: ≤5 mg/kg, Bi: ≤5 mg/kg, Ca: ≤5 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Li: ≤5 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Mo: ≤5 mg/kg, Na: ≤50 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Sr: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg
storage temp.
2-8°C
Quality Level
General description
Le tocofersolan, aussi connu sous le nom de vitamine E-TPGS, est un tensioactif non ionique de synthèse. Il s'agit d'un dérivé de l'α-tocophérol, communément appelé vitamine E, contenant une chaîne de polyéthylène glycol. Cette forme amphiphile hydrosoluble est constituée de succinate de d-alpha-tocophérol couplé à du polyéthylène glycol (PEG) 1000 via le succinate. Sa nature amphipathique lui permet de former des micelles, qui facilitent son absorption dans les entérocytes, même en l'absence de sels biliaires. Son hydrolyse libère du d-alpha-tocophérol liposoluble. Le tocofersolan améliore grandement l'absorption du d-alpha-tocophérol par rapport à sa forme libre.
De plus, il agit comme un inhibiteur de l'activité ATPase induite par le substrat P-gp (glycoprotéine P ou MDR1) dans les essais sans cellules. Il s'est avéré efficace contre les cellules K562 résistantes en se fixant à l'activateur du plasminogène du type urokinase, une enzyme cruciale pour la migration et l'invasion des cellules cancéreuses. Par ailleurs, le tocofersolan inhibe la tyrosine kinase, un acteur clé du développement des cellules cancéreuses, ce qui lui ouvre de potentielles applications dans la recherche en biochimie et en métabolomique. Sa capacité à améliorer l'absorption des agents insolubles dans l'eau et autres vitamines liposolubles en fait un composé prometteur pour la formulation et la recherche sur l'administration des médicaments.
De plus, il agit comme un inhibiteur de l'activité ATPase induite par le substrat P-gp (glycoprotéine P ou MDR1) dans les essais sans cellules. Il s'est avéré efficace contre les cellules K562 résistantes en se fixant à l'activateur du plasminogène du type urokinase, une enzyme cruciale pour la migration et l'invasion des cellules cancéreuses. Par ailleurs, le tocofersolan inhibe la tyrosine kinase, un acteur clé du développement des cellules cancéreuses, ce qui lui ouvre de potentielles applications dans la recherche en biochimie et en métabolomique. Sa capacité à améliorer l'absorption des agents insolubles dans l'eau et autres vitamines liposolubles en fait un composé prometteur pour la formulation et la recherche sur l'administration des médicaments.
Application
Le succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000 a été utilisé en tant qu′émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) comme porteurs d′ADN par une méthode à émulsion double (eau 1/huile/eau 2) et nanoprécipitation.
Le d-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000 est un composé polyvalent utilisé dans la recherche en biologie cellulaire, en métabolomique, en biochimie et sur l'administration des médicaments.
Biochem/physiol Actions
Le succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000 (TPGS), ou vitamine E-TPGS, est un agent thérapeutique pour la déficience en vitamine E chez les enfants, administré en cas de choléstase chronique chez l′enfant. Le TPGS exerce une activité antitumorale dans les cellules de cancer du sein MCF-7 en réduisant les taux de protéines anti-apoptotiques. TPGS est employé comme émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) pour marquer l′ADN, permet d′obtenir des particules de taille uniforme et une haute efficacité d′encapsulation, augmente le caractère hydrophile et empêche l′agrégation des particules.
Les tocophérols (TCP) ou vitamines E sont une série (α, α, α et α) de molécules organiques chirales qui diffèrent par le degré de méthylation du groupe phénol dans le cycle chromanol. Les tocophérols sont des antioxydants liposolubles qui protègent les membranes cellulaires contre le dommage oxydatif. La forme de tocophérol la mieux absorbée par homo sapiens est l'α-tocophérol.
Le succinate de tocophérol polyéthylène glycol 1000 (TPGS) peut être utilisé pour créer des polymères biodégradables et des surfactants antioxydants.
Le TPGS exerce une activité antitumorale dans les cellules de cancer du sein MCF-7 en réduisant les taux de protéines anti-apoptotiques.
Le TPGS est employé comme émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) pour marquer l'ADN, permet d'obtenir des particules de taille uniforme et une haute efficacité d'encapsulation, augmente le caractère hydrophile et empêche l'agrégation des particules.
Le succinate de tocophérol polyéthylène glycol 1000 (TPGS) peut être utilisé pour créer des polymères biodégradables et des surfactants antioxydants.
Le TPGS exerce une activité antitumorale dans les cellules de cancer du sein MCF-7 en réduisant les taux de protéines anti-apoptotiques.
Le TPGS est employé comme émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) pour marquer l'ADN, permet d'obtenir des particules de taille uniforme et une haute efficacité d'encapsulation, augmente le caractère hydrophile et empêche l'agrégation des particules.
Features and Benefits
- Produit pouvant être utilisé dans la recherche en biochimie et en métabolomique.
- Composé de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.
Other Notes
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Classe de stockage
11 - Combustible Solids
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>392.0 °F
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> 200 °C
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Christiana M Neophytou et al.
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D-alpha-tocopheryl polyethylene glycol succinate (TPGS) is a vitamin E derivative that has been intensively applied as a vehicle for drug delivery systems to enhance drug solubility and increase the oral bioavailability of anti-cancer drugs. Recently, it has been reported that
Jing Zhao et al.
Biomaterials, 34(13), 3411-3421 (2013-02-05)
We developed a drug delivery system of herceptin-conjugated micelles, which consist of vitamin E TPGS and TPGS-siRNA conjugates, for targeted co-delivery of docetaxel and polo-like kinase 1 siRNA to achieve synergistic effects between the anticancer drug and the small interfering
Benjamin L Shneider et al.
Pediatrics, 130(3), e607-e614 (2012-08-15)
Cholestasis predisposes to fat-soluble vitamin (FSV) deficiencies. A liquid multiple FSV preparation made with tocopheryl polyethylene glycol-1000 succinate (TPGS) is frequently used in infants with biliary atresia (BA) because of ease of administration and presumed efficacy. In this prospective multicenter
Yogesh B Pawar et al.
International journal of pharmaceutics, 436(1-2), 617-623 (2012-07-31)
The clinical utility of curcumin (CRM) is limited due to its poor oral bioavailability. Lipid based oral formulations (LBOFs) are emerging as useful oral drug delivery systems for 'difficult to deliver' molecules like CRM. In present study, we report novel
Synthesis, characterization, and in-vitro antitumor activity of the polyethylene glycol (350 and 1000) succinate derivatives of the tocopherol and tocotrienol isomers of Vitamin E
Abu-Fayyad A and Nazzal S
International Journal of Pharmaceutics, 519(1-2), 145-156 (2017)
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