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Merck

93750

(+)-Tubocurarine chloride pentahydrate

From plant, ≥97.0% (TLC), nicotinic acetylcholine receptor antagonist, powder

Synonyme(s) :

(+)-Tubocurarine chloride hydrochloride pentahydrate, D-Tubocurarine dichloride pentahydrate, Tubarine pentahydrate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C37H42Cl2N2O6 · 5H2O
Numéro CAS:
6989-98-6
Poids moléculaire :
771.72
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
57653575
UNSPSC Code:
12352202
MDL number:
MFCD00150157
Beilstein/REAXYS Number:
3896374
Assay:
≥97.0% (TLC)
Form:
powder

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Nom du produit

(+)-Tubocurarine chloride pentahydrate, ≥97.0% (TLC)

InChI

1S/C37H40N2O6.2ClH.5H2O/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33;;;;;;;/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41);2*1H;5*1H2/t28-,29+;;;;;;;/m0......./s1

SMILES string

[Cl-].Cl[H].[H]O[H].[H]O[H].[H]O[H].[H]O[H].[H]O[H].COc1cc2CCN(C)[C@H]3Cc4ccc(Oc5c(O)c(OC)cc6CC[N+](C)(C)[C@H](Cc7ccc(O)c(Oc1cc23)c7)c56)cc4

InChI key

WMIZITXEJNQAQK-GGDSLZADSA-N

biological source

plant

assay

≥97.0% (TLC)

form

powder

optical activity

[α]20/D +195±5°, c = 0.5% in H2O

impurities

~12% water

mp

275-280 °C (dec.) (lit.)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... CHRNA1(1134), CHRNB1(1140), CHRND(1144), CHRNE(1145), CHRNG(1146)

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Application

(+)-Tubocurarine chloride pentahydrate has been used:
  • as an acetylcholine receptor antagonist in synapse blocking experiment to study its effect on neuromuscular junction formation (NMJ) formation in a co-culture system of human skeletal muscles and human stem cell-derived motoneurons
  • to induce paralysis in zebrafish larvae to study whole-brain imaging of seizures by two-photon light-sheet microscopy
  • to block NMJ to study its role in myotube contraction

Biochem/physiol Actions

(+)-Tubocurarine chloride pentahydrate serves as a neuromuscular blocker.
Classical competitive antagonist of the nicotinic acetylcholine receptor. Structure-activity relationships and conformational studies for tubocurarine binding at the nicotinic AChR.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
BCCN0590
BCCH9523
BCCC1458
BCBV5179
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Fast whole-brain imaging of seizures in zebrafish larvae by two-photon light-sheet microscopy
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