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Merck

A0737

N-acetylcysteine amide

≥98% (HPLC), lyophilized powder, antioxidant

Synonyme(s) :

(R)- 2-(Acetylamino)-3-mercapto-Propanamide, AD4, N-Acetyl-L-cysteinamide, NACA, acetylcysteinamide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H10N2O2S
Numéro CAS:
38520-57-9
Poids moléculaire :
162.21
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
329770626
NACRES:
NA.25
MDL number:
MFCD01696115

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Nom du produit

N-acetylcysteine amide, ≥98% (HPLC)

SMILES string

CC(=O)N[C@@H](CS)C(N)=O

InChI key

UJCHIZDEQZMODR-BYPYZUCNSA-N

InChI

1S/C5H10N2O2S/c1-3(8)7-4(2-10)5(6)9/h4,10H,2H2,1H3,(H2,6,9)(H,7,8)/t4-/m0/s1

assay

≥98% (HPLC)

form

lyophilized powder

storage condition

desiccated

color

white to off-white

solubility

H2O: ≥20 mg/mL
DMSO: >40 mg/mL

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

N-acetylcysteine amide has been used:
  • to protect retinal pigment epithelium (RPE) from oxidative stress
  • to show that increased expression of cell adhesion molecule 4 (CADM4) in oligodendrocytes inhibits myelination
  • to protect cells from apoptosis induced by shikonin plus erlotinib/gefitinib
  • as a component in various culture media

as an antioxidant to reduce oxidative stress in brains of homozygous Drosophila spermine synthase (dSms e/e) mutant flies and melanoma cells.

Biochem/physiol Actions

N-acetylcysteine amide is a membrane penetrating antioxidant with antiinflamatory activity through regulation of activation of NF-κB and HIF-1α as well as modulation of ROS.
N-acetylcysteine amide is a membrane penetrating antioxidant with antiinflamatory activity through regulation of activation of NF-κB and HIF-1α as well as modulation of ROS. The compound readily crosses cell membranes, replenishes intracellular GSH, and defends the cell from oxidative stress. In contrast to DTT, AD4 is able to directly reduce intracellularl GSSG to GSH without the involvement of glutathione peroxidase. Such direct thiol exchange might have a protective effect. This compound has a potential in research and exploration for treatment of neurodegeneration, radiation exposure, and other oxidation-mediated disorders.

Other Notes

This product is hydroscopic and air sensitive.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Lot/Batch Number
0000511174
0000518550
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0000518550
0000511174

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