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Merck

A1287

5-Azacytidine

Hybri-Max™, γ-irradiated, lyophilized powder, BioXtra, suitable for hybridoma

Synonyme(s) :

4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one, Ladakamycin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H12N4O5
Numéro CAS:
320-67-2
Poids moléculaire :
244.20
UNSPSC Code:
12352207
NACRES:
NA.75
PubChem Substance ID:
24890525
EC Number:
206-280-2
Beilstein/REAXYS Number:
620461
MDL number:
MFCD00006539
Form:
lyophilized powder
Quality level:
200

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InChI key

NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

biological source

synthetic (organic)

grade

Hybri-Max™

sterility

γ-irradiated

product line

BioXtra

form

lyophilized powder

technique(s)

cell culture | hybridoma: suitable

impurities

endotoxin, tested

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)

solubility

acetic acid: water (1:1): 5 mg/mL, clear, colorless

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788)

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General description

Chemical structure: nucleoside

Application

5-Azacytidine may be used to induce in vitro cardiomyogenic differentiation of adult human bone marrow mesenchymal stem cells. It may also be used to study the effects of 5-Azacytidine on the immune regulatory myeloid-derived suppressor cells (MDSCs) and regulatory T cells (Tregs).
Used to study the effects of the DNA incorporated molecule on DNA methylation processes.

Biochem/physiol Actions

5-Azacytidine is a deoxycytidine analog and a demethylating agent. It acts as a potential antineoplastic agent for acute myelogenous leukemia. 5-Azacytidine activates repressed genes by inhibiting DNA methylation. 5-Azacytidine also affects protein synthesis by altering the RNA function and stability.
A potent growth inhibitor and cytotoxic agent; inhibits DNA methyltransferase, an important regulatory mechanism of gene expression, gene activation and silencing.
Potent growth inhibitor and cytotoxic agent; inhibits DNA methyltransferase.

Preparation Note

Reconstitute contents of vial with 10 mL sterile cell culture medium. Stock solution is sufficient to prepare 500ml medium. Final working concentration: 10 μM 5-azacytidine.

Legal Information

Hybri-Max is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLCG1692
SLCB8606
SLBR2274V
SLBD5429V
089K8725

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