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Merck

A2942

Amphotericin B

solution, suitable for cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

Amphotericin, Fungizone

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C47H73NO17
Numéro CAS:
1397-89-3
Poids moléculaire :
924.08
UNSPSC Code:
12352207
PubChem Substance ID:
24890711
NACRES:
NA.76
MDL number:
MFCD00877763
eCl@ss:
34010400

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Nom du produit

Amphotéricine B solution, 250 μg/mL in deionized water, 0.1 μm filtered, BioReagent, suitable for cell culture

SMILES string

[H][C@]12C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]3O)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]1C(=O)O[Na])O2

InChI

1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1

InChI key

APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

sterility

0.1 μm filtered

product line

BioReagent

form

liquid

concentration

250 μg/mL in deionized water

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

cell membrane | interferes

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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General description

L'amphotéricine B est une lactone macrocyclique comportant une chaîne polyhydroxylée hydrophile et une chaîne hydrocarbonée polyénique lipophile.

Application

L'amphotéricine B en solution a été utilisée :
  • en injection intrapéritonéale pour le traitement des infections à Aspergillus fumigatus chez la souris
  • comme constituant de milieu d'aspiration dans la culture d'ovaires de brebis mérinos chinoises
  • comme constituant de milieu de transport lors du recueil de corps jaunes équins
  • comme supplément de milieu RPMI pour la culture de la lignée de cellules de l'hybridome souris/souris 55-6

Biochem/physiol Actions

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique polyénique issu de bactéries du genre Streptomyces qui est utilisé en clinique dans le traitement des infections fongiques systémiques. Elle présente une forte affinité pour les stérols, surtout les ergostérols, présents dans la membrane des cellules fongiques et bactériennes. Comme antifongique pour le maintien des cultures cellulaires, elle est généralement utilisée à 2,5 mg/l en présence de pénicilline et de streptomycine dans le milieu.
L'amphotéricine B présente une efficacité optimale sur les levures et les champignons. Elle forme des canaux transmembranaires en se liant aux stérols membranaires, entraînant la fuite des petites molécules. Bien qu'il s'agisse d'un antibiotique efficace contre les mycoses, l'amphotéricine B induit une certaine toxicité.

Packaging

20, 50, 100 ml

Preparation Note

Cette substance peut former un précipité dans les solutions aqueuses. Mélangez la solution pour redissoudre le précipité ; une faible quantité de précipité peut persister, mais l′amphotéricine B sera tout de même utilisable.

Other Notes

Ce produit est fourni en solution à 250 μg/ml d′amphotéricine B dans de l′eau désionisée. Il s′agit d′une solution contenant l′amphotéricine B et les constituants suivants pour améliorer sa solubilité : déoxycholate de sodium, chlorure de sodium et phosphate de sodium.
Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Sensible à la lumière.

Disclaimer

L′amphotéricine B maintien son activité pendant 3 jours en culture à 37 °C.

Classe de stockage

12 - Non Combustible Liquids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000534417
0000530626
0000530625
0000530628
0000530628

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Cytotechnology, 54(3), 189-200 (2008-11-13)
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Yong-Hong Wang et al.
The Journal of antibiotics, 63(9), 553-557 (2010-07-08)
A new derivative of amphotericin B named amphotericin B(5) has been obtained under the following condition: amphotericin B powder was first dissolved in N,N-dimethylformamide at room temperature to obtain a solution of concentration of 2.0 mg ml(-1). Then, the solution
Luigina Romani et al.
Blood, 103(11), 4232-4239 (2004-02-26)
Dendritic cells (DCs) show a remarkable functional plasticity in the recognition of Aspergillus fumigatus and orchestrate the antifungal immune resistance in the lungs. Here, we show that thymosin alpha 1, a naturally occurring thymic peptide, induces functional maturation and interleukin-12
J Bolard et al.
Biochemistry, 30(23), 5707-5715 (1991-06-11)
The inducement of K+ permeability through membranes by the polyene antibiotic amphotericin B (AmB) has been analyzed as a measure of the antibiotic activity. Dose-response curves have been obtained with cholesterol- and ergosterol-containing egg yolk phosphatidylcholine large unilamellar vesicles (LUVs)
Sarah C Brüningk et al.
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For multimodality therapies such as the combination of hyperthermia and radiation, quantification of biological effects is key for dose prescription and response prediction. Tumour spheroids have a microenvironment that more closely resembles that of tumours in vivo and may thus
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