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Merck

A7229

PUGNAc

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino) N-phenylcarbamate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H19N3O7
Numéro CAS:
132489-69-1
Poids moléculaire :
353.33
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
329770921
MDL number:
MFCD00145022
Beilstein/REAXYS Number:
4274031
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
crystals

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Nom du produit

PUGNAc, ≥95% (HPLC)

SMILES string

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2

InChI key

PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

InChI

1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

assay

≥95% (HPLC)

form

crystals

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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Application

O-(2-acetamido-2deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) has been used to evaluate the effects of silibinin on O-GlcNAc levels of glycoproteins in Adult Retinal Pigment Epithelial-19 (ARPE-19) cells. It has also been used as a component of the HEPES lysis buffer for rat brain samples.
PUGNAc has been used as an inhibitor of O-GlcNAc-β-N-acetylglucosaminidase.

Biochem/physiol Actions

O-(2-acetamido-2deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) induces insulin resistance in 3T3-L1 adipocytes by reducing insulin-prompting phosphorylation of protein kinase B (Akt) and glycogen synthase kinase 3β (GSK3β).
PUGNAc is an in vitro and in vivo inhibitor of peptide O-GlcNAc-β-N-acetylglucosaminidase, the enzyme which removes O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) from O-linked glycosylated proteins.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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O-GlcNAc modification on IRS-1 and Akt2 by PUGNAc inhibits their phosphorylation and induces insulin resistance in rat primary adipocytes
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Experimental & Molecular Medicine, 37(3), 220-220 (2005)
Ching-Wen Ho et al.
ACS chemical biology, 5(5), 489-497 (2010-03-02)
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Molecular Cell, 49, 645-656 (2013)
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Chemistry & biology, 17(9), 937-948 (2010-09-21)
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The Biochemical journal, 420(2), 221-227 (2009-03-12)
O-GlcNAcylation is an essential, dynamic and inducible post-translational glycosylation of cytosolic proteins in metazoa and can show interplay with protein phosphorylation. Inhibition of OGA (O-GlcNAcase), the enzyme that removes O-GlcNAc from O-GlcNAcylated proteins, is a useful strategy to probe the
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