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Merck

B1793

Bafilomycin A1

from Streptomyces griseus, ≥90% (HPLC), film, V-ATPase inhibitor

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C35H58O9
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
622.83
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
4730700
MDL number:

Nom du produit

Bafilomycine A1 from Streptomyces griseus, ≥90% (HPLC)

SMILES string

CO[C@H]1\C=C\C=C(C)\C[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)\C=C(C)\C=C(OC)C(=O)OC1[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)[C@@]2(O)C[C@@H](O)[C@H](C)[C@H](O2)C(C)C

InChI

1S/C35H58O9/c1-19(2)32-24(7)27(36)18-35(40,44-32)26(9)31(38)25(8)33-28(41-10)14-12-13-20(3)15-22(5)30(37)23(6)16-21(4)17-29(42-11)34(39)43-33/h12-14,16-17,19,22-28,30-33,36-38,40H,15,18H2,1-11H3/b14-12+,20-13+,21-16+,29-17-/t22-,23+,24-,25-,26-,27+,28-,30-,31+,32+,33+,35+/m0/s1

InChI key

XDHNQDDQEHDUTM-JQWOJBOSSA-N

assay

≥90% (HPLC)

form

film

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

La bafilomycine A1 a été utilisée :
  • comme inhibiteur d'autophagie afin d'étudier ses effets sur la stéatose hépatique dans des hépatocytes humains
  • comme inhibiteur de l'ATPase à protons de type vacuolaire afin d'étudier ses effets sur la viabilité cellulaire, le taux de cellules positives à l'iodure de propidium et la sécrétion d'insuline stimulée par le glucose chez la souris dans des cellules INS-1
  • comme inhibiteur de l'ATPase à protons de type vacuolaire afin d'étudier ses effets sur la dégradation de la protéine tau chez l'homme dans des cellules SH-SY5Y

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur spécifique de l'ATPase à protons de type vacuolaire (V-ATPase) dans les cellules animales, les cellules végétales et les micro-organismes.
Inhibiteur spécifique de l'ATPase à protons de type vacuolaire (V-ATPase).
La bafilomycine A1 inhibe la fusion entre autophagosomes et lysosomes ainsi que l'acidification des autolysosomes, deux étapes du processus d'autophagie nécessaires au maintien d'un flux autophagique fonctionnel et de l'homéostasie cellulaire.

General description

Structure chimique : macrolide

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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ERK-dependent mTOR pathway is involved in berberine-induced autophagy in hepatic steatosis
He Q, et al.
Journal of Molecular Endocrinology, 57(4) (2016)
Jens Niewoehner et al.
Neuron, 81(1), 49-60 (2014-01-15)
Although biotherapeutics have vast potential for treating brain disorders, their use has been limited due to low exposure across the blood-brain barrier (BBB). We report that by manipulating the binding mode of an antibody fragment to the transferrin receptor (TfR)
T Umata et al.
The Journal of biological chemistry, 265(35), 21940-21945 (1990-12-15)
The role of vacuolar-type H(+)-ATPase (V-ATPase) in the cytotoxic action of diphtheria toxin (DT) was studied by using bafilomycin A1, a specific inhibitor of V-ATPase. Studies with acridine orange showed that the acidification of intracellular acidic compartments was inhibited strongly
T Yoshimori et al.
The Journal of biological chemistry, 266(26), 17707-17712 (1991-09-15)
Bafilomycin A1 is known as a strong inhibitor of the vacuolar type H(+)-ATPase in vitro, whereas other type ATPases, e.g. F1,F0-ATPase, are not affected by this antibiotic (Bowman, E.M., Siebers, A., and Altendorf, K. (1988) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
Kun Wang et al.
International journal of molecular sciences, 20(14) (2019-07-25)
The main mechanistic function of most chemotherapeutic drugs is mediated by inducing mitochondria-dependent apoptosis. Tumor cells usually respond to upregulate autophagy to eliminate impaired mitochondria for survival. Hypothetically, inhibiting autophagy might promote mitochondria-dependent apoptosis, thus enhancing the efficacy of chemotherapeutic

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