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Merck

B2434

Sulfate de bléomycine from Streptomyces verticillus

BioXtra, crystalline

Synonyme(s) :

Blexane, Blénoxane, Bléo

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A propos de cet article

Numéro CAS:
9041-93-4
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24891650
UNSPSC Code:
51111733
EC Number:
232-925-2
MDL number:
MFCD00070310

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InChI

1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1

InChI key

OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

SMILES string

[O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C

product line

BioXtra

form

crystalline

potency

1.5-2.0 units per mg

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

solubility

H2O: 20 mg/mL, clear, colorless

cation traces

Cu: ≤0.10%

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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General description

Chemical structure: glycopeptide

Application

Bleomycin Sulfate is an antineoplastic antibiotic isolated from Streptomyces verticillus. It is recommended for use as a cell culture agent at 10-100 μg/mL.

Biochem/physiol Actions

Le sulfate de bléomycine se lie à l′ADN, provoque une coupure de l′ADN double brin au niveau de séquences de bases spécifiques et inhibe la synthèse de l′ADN. Cette action inhibitrice nécessite la liaison d′oxygène et d′un ion métallique par la bléomycine. Elle peut également cliver l′ARN dans une moindre mesure, mais de façon plus sélective. Elle agit comme inducteur et régulateur de l′apoptose et inhibe l′angiogenèse tumorale.

Preparation Note

Ce produit est soluble dans l′eau à 20 mg/ml et maintient son activité pendant plusieurs jours. Une solution à 2 unités/ml dans du phosphate de potassium neutre à 0,1 M doit être utilisée dans un délai de 14 jours. Une solution à 3 unités/ml dans un tampon salin normal reste active pendant trois mois.

Other Notes

Ce produit est un mélange d′antibiotiques glycopeptidiques contenant les bléomycines A2 (70 %) et B2 (30 %). Les bléomycines se distinguent les unes des autres par leur amine terminale et leur activité biologique.
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place, strongly hygroscopic

Disclaimer

Il est recommandé de conserver ce produit entre 2 et 8 °C.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000529697
0000529697
0000313599
0000313599
0000276411

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Abdulaleem Alnajar et al.
PloS one, 8(11), e81356-e81356 (2013-11-22)
Fibrogenesis is usually initiated when regenerative processes have failed and/or chronic inflammation occurs. It is characterised by the activation of tissue fibroblasts and dysregulated synthesis of extracellular matrix proteins. FHL2 (four-and-a-half LIM domain protein 2) is a scaffolding protein that
Z G Fridlender et al.
The European respiratory journal, 30(2), 205-213 (2007-05-17)
Epithelial cell injury and apoptosis are recognised as early features in idiopathic pulmonary fibrosis and bleomycin-induced fibrosis in mice. Telomerase is a known apoptosis-alleviating factor. The role of telomerase was studied during bleomycin-induced lung epithelial cell (LEC) apoptosis in vitro
Alexander M Cameron et al.
Plastic and reconstructive surgery, 133(1), 69-78 (2014-01-01)
The development of new therapies for hypertrophic scarring has been hampered by the lack of an appropriate animal model. The authors' objective was to establish a reproducible murine model of hypertrophic scarring by infusing bleomycin over a prolonged period to
Andrea M Foskett et al.
American journal of physiology. Lung cellular and molecular physiology, 306(2), L120-L131 (2013-11-19)
Previous reports demonstrated that bleomycin-induced injury of lungs in mice can be improved by the administration of murine multipotent adult stem/progenitor cells (MSCs) from the bone marrow. Recently some of the beneficial effects of MSCs have been explained by the
Korana Radovanac et al.
The EMBO journal, 32(10), 1409-1424 (2013-04-25)
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