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B5002

5-bromo-2′-désoxyuridine

Name: 5-bromo-2&#8242;-désoxyuridine
Brand: SIGMA

≥99% (HPLC), synthetic (organic), powder

Synonyme(s) :

5-BrdU, 5-bromo-1-(2-désoxy-β-D-ribofuranosyl)uracile, 5-bromo-uracile-désoxyriboside, BUdR

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :

C₉H₁₁BrN₂O₅

Numéro CAS:

59-14-3

Poids moléculaire :

307.10

NACRES:

NA.51

PubChem Substance ID:

24278270

UNSPSC Code:

41106305

EC Number:

200-415-9

MDL number:

MFCD00006529

Beilstein/REAXYS Number:

30395

Assay:

≥99% (HPLC)

Biological source:

synthetic (organic)

Form:

powder

Solubility:

DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

Storage temp.:

−20°C

Service technique

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Propriétés

Nom du produit

5-bromo-2′-désoxyuridine, ≥99% (HPLC)

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

191-194 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI key

WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

Description

Application

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (5-BrdU) est un analogue de la thymidine incorporé dans l'ADN. La 5-BrdU est couramment et abondamment utilisée pour mesurer la synthèse de l'ADN et marquer les cellules en division. Ainsi, la 5-BrdU permet d'étudier la signalisation cellulaire ainsi que d'autres processus qui induisent la prolifération cellulaire.

La 5-bromo-2′-désoxyuridine a été utilisée :

comme supplément pour étudier l'effet de crises électroconvulsives sur la neurogenèse de l'hippocampe
comme supplément pour étudier la fonction de perte de gènes dans le cœur du poisson-zèbre adulte
dans un test de la prolifération des lymphocytes T{133}

Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'un analogue de la thymidine utilisé comme agent mutagène en recherche génétique. Il permet une incorporation sélective dans l'ADN cellulaire au cours de la phase S.

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (BrdU) est utilisée dans l'analyse de la prolifération cellulaire, car elle est facile à incorporer dans l'ADN au cours de la phase S du cycle cellulaire. La BrdU stimule la différenciation et la maturation cellulaires dans les lignées de cellules leucémiques tandis qu'elle inhibe la différenciation des cellules érythroleucémiques de Friend. Les études sur l'incorporation de la BrdU utilisent souvent des anticorps spécifiques de la BrdU marqués par fluorescence pour détecter la BrdU incorporée par des techniques telles que la cytométrie en flux ou la microscopie de fluorescence.