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Merck

B5150

Bacitracin zinc salt

from Bacillus licheniformis, ~70,000 U/g

Synonyme(s) :

Zinc bacitracin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C66H101N17O16SZn
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1486.07
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51282002
EC Number:
215-787-8
MDL number:
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InChI key

NKULICGUDKGGRL-FCHFGNCGSA-L

InChI

1S/C66H103N17O16S.Zn/c1-9-35(6)52(69)66-72-32-48(100-66)63(97)80-43(26-34(4)5)59(93)75-42(22-23-50(85)86)58(92)83-53(36(7)10-2)64(98)76-40-20-15-16-25-71-55(89)46(29-49(68)84)78-62(96)47(30-51(87)88)79-61(95)45(28-39-31-70-33-73-39)77-60(94)44(27-38-18-13-12-14-19-38)81-65(99)54(37(8)11-3)82-57(91)41(21-17-24-67)74-56(40)90;/h12-14,18-19,31,33-37,40-48,52-54H,9-11,15-17,20-30,32,67,69H2,1-8H3,(H2,68,84)(H,70,73)(H,71,89)(H,74,90)(H,75,93)(H,76,98)(H,77,94)(H,78,96)(H,79,95)(H,80,97)(H,81,99)(H,82,91)(H,83,92)(H,85,86)(H,87,88);/q;+2/p-2/t35?,36-,37-,40-,41+,42+,43-,44+,45-,46-,47+,48?,52?,53-,54-;/m0./s1

SMILES string

[Zn++].CCC(C)C(N)C1=NCC(S1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCC([O-])=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H]2CCCCNC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](CC([O-])=O)NC(=O)[C@H](Cc3cnc[nH]3)NC(=O)[C@@H](Cc4ccccc4)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](CCCN)NC2=O)[C@@H](C)CC

biological source

Bacillus licheniformis

form

powder

specific activity

~70,000 U/g

mp

250 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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General description

Chemical structure: peptide

Application

Bacitracin zinc salt is a peptide antibiotic used to study dysruption of bacterial cell wall synthesis at the level of peptidoglycan biosynthesis and isoprenyl metabolism. It is used to study the biosynthesis of sterols and squalene.

Biochem/physiol Actions

Bacitracin is a protease inhibitor. Antimicrobial spectrum: Gram-positive bacteria.
Mode of Action: Inhibits bacterial cell wall synthesis by inhibiting dephosphorylation of lipid pyrophosphate.

Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Mechanism of bacitracin action: a specific lipid-peptide interaction.
D R Storm
Annals of the New York Academy of Sciences, 235(0), 387-398 (1974-05-10)
Tritium--hydrogen exchange of bacitracin A. Evidence for an intramolecular hydrogen bond.
R E Galardy et al.
Biochemistry, 10(13), 2429-2436 (1971-06-22)
Bacitracin: an inhibitor of the dephosphorylation of lipid pyrophosphate, an intermediate in the biosynthesis of the peptidoglycan of bacterial cell walls.
G Siewert et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 57(3), 767-773 (1967-03-01)
T M Fong et al.
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