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Merck

B5936

Bréfeldine A

Ready Made Solution, from Penicillium brefeldianum, 10 mg/mL in DMSO

Synonyme(s) :

γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H24O4
Numéro CAS:
20350-15-6
Poids moléculaire :
280.36
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
329773270
MDL number:
MFCD12913297
Beilstein/REAXYS Number:
25191

Nom du produit

Bréfeldine A, Ready Made Solution, from Penicillium brefeldianum, 10 mg/mL in DMSO

InChI key

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

SMILES string

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

biological source

Penicillium brefeldianum

vapor pressure

0.56 hPa ( 20 °C)

form

ready-to-use solution

autoignition temp.

301 °C

concentration

10 mg/mL in DMSO

solubility

DMSO: 10 mg/mL

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

cell membrane | interferes

shipped in

wet ice

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Biochem/physiol Actions

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.
Perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi ; activateur du cycle de la sphingomyéline.
Brefeldin A (BFA) is a fungal metabolite which disrupts the structure and function of the Golgi apparatus by inhibiting transport of proteins from ER to Golgi and inducing retrograde protein transport from the Golgi apparatus to the endoplasmic reticulum. BFA inhibits the transport of sphingomyelin to the surface of mammalian cells. The ester derivatives of BFA exhibit anti-cancer properties.

Application

Brefeldin A produced from Penicillium brefeldianum may be used to study protein and lipid transport between Golgi complex and the cell surface.

Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Store under inert gas. Hygroscopic.Storage class (TRGS 510): Combustible liquids

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

188.6 °F - closed cup

flash_point_c

87 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000477746
0000477746
0000221236
0000201440
0000221236

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