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Merck

B7880

8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt

≥97% (HPLC), PKA activator, powder

Synonyme(s) :

8-Br-cAMP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H10BrN5NaO6P
Numéro CAS:
76939-46-3
Poids moléculaire :
430.08
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278020
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
MFCD00005844
Beilstein/REAXYS Number:
7739743
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
200

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Nom du produit

8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt, ≥97% (HPLC), powder

InChI key

DMRMZQATXPQOTP-GWTDSMLYSA-M

SMILES string

[Na+].Nc1ncnc2n([C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O)c(Br)nc12

InChI

1S/C10H11BrN5O6P.Na/c11-10-15-4-7(12)13-2-14-8(4)16(10)9-5(17)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6;/h2-3,5-6,9,17H,1H2,(H,18,19)(H2,12,13,14);/q;+1/p-1/t3-,5-,6-,9-;/m1./s1

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

color

off-white

solubility

H2O: 100 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt has been used:
  • to study its effect on fas and caspase-3 mRNA expression and on P4 production in bovine mid luteal cell culture
  • used to treat choriocarcinoma BeWo cell line and study its effect on cell viability, apoptosis and morphological changes in the nuclei
  • in superfusion medium for head kidneys stimulation

Biochem/physiol Actions

Cell-permeable cAMP analog having greater resistance to hydrolysis by phosphodiesterases than cAMP. Activates protein kinase A, inhibits growth, decreases proliferation, increases differentiation, and induces apoptosis of cultured cells.
Cell-permeable cAMP analog with greater resistance to hydrolysis by phosphodiesterases than cAMP.

Disclaimer

Sensitive to light and moisture.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

General description

8-Bromoadenosine 3′:5′-cyclic monophosphate is a brominated cyclic mononucleotide.

Other Notes

Membrane-permeable cAMP analog.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000524261
0000524261
0000502277
0000502275
0000502265

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