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Merck

C0289

Cholesteryl linoleate

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5-cholestene 3-linoleate, 5-Cholesten-3β-ol 3-linoleate, Cholesteryl 9,12-octadecadienoate, Cholesteryl octadecadienoate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C45H76O2
Numéro CAS:
604-33-1
Poids moléculaire :
649.08
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24892247
UNSPSC Code:
12352211
EC Number:
210-065-9
MDL number:
MFCD00003644

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InChI key

NAACPBBQTFFYQB-LJAITQKLSA-N

InChI

1S/C45H76O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-25-43(46)47-38-30-32-44(5)37(34-38)26-27-39-41-29-28-40(36(4)24-22-23-35(2)3)45(41,6)33-31-42(39)44/h11-12,14-15,26,35-36,38-42H,7-10,13,16-25,27-34H2,1-6H3/b12-11-,15-14-/t36-,38+,39+,40-,41+,42+,44+,45-/m1/s1

SMILES string

CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@H]4[C@@H]3CC=C2C1)[C@H](C)CCCC(C)C

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

form

powder

functional group

ester

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

Cholesteryl linoleate was cosonicated with cholesterol to prepare dispersions were prepared to study the cholesterol to phospholipid ratio in red blood cell membrane. It was used as HPLC standard in the analysis of rat liver lipoproteins.

Biochem/physiol Actions

Cholesteryl linoleate is a major cholesterol ester found associated with the neutral core of low density lipoprotein. Receptor-LDL complexes are taken up by lysosomes and hydrolyzed to release cholesterol from the esters. The enzyme acid cholesteryl ester hydrolase is responsible for the hydrolysis of cholesteryl esters; a defective enzyme can result in the formation of atherosclerotic lesions in humans.
The most abundant cholesteryl ester in low density lipoprotein (LDL).

Packaging

Sealed ampule

Preparation Note

Cholesteryl linoleate yields clear, colorless solution in chloroform at 100 mg/ml.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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0000505430
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