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Merck

C0625

Caffeic acid

≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

3,4-Dihydroxybenzeneacrylic acid, 3,4-Dihydroxycinnamic acid, 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH=CHCO2H
Numéro CAS:
331-39-5
Poids moléculaire :
180.16
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278290
EC Number:
206-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
1954563
MDL number:
MFCD00004392

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Nom du produit

Caffeic acid, ≥98.0% (HPLC)

form

powder

InChI key

QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

InChI

1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+

SMILES string

OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1

assay

≥98.0% (HPLC)

mp

211-213 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Quality Level

200

Gene Information

human ... ELA2(1991)
rat ... Alox5(25290)

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Application

Caffeic acid has been used as a standard of phenolic acid in the study to determine the total phenolic acid content in vegetables after subjecting to alkaline and acid hydrolysis. It has also been used to determine its antioxidant activity by various assay methods.

Biochem/physiol Actions

A natural dietary phenolic compound found in plants that is an anti-oxidant. Inhibits the synthesis of leukotrienes that are involved in immunoregulation, inflammation and allergy. Inhibits Cu2+-induced LDL oxidation.
Anti-oxidant phenolic compound found in plants; Inhibits the synthesis of leukotrienes.
Caffeic acid and other polyphenols are metabolized by going through enzyme catalysed methyl transfer, sulfation and glucuronic acid addition. It non-competitively prevents the action of 5-lipoxygenase. Caffeic acid ready undergoes hydrolysis in alkaline conditions.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

General description

Caffeic acid exists in its free and ester form. It is considered as the predominant polyphenol, contributing to the hydroxycinnamic acid content in various fruits. Coffee is one of the major source of caffeic acid.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

hcodes

H351

Hazard Classifications

Carc. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000497725
0000497725
0000488403
0000488403
0000479136

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