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A propos de cet article
Formule linéaire :
Cl2CHCONHCH(CH2OH)CH(OH)C6H4NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
323.13
UNSPSC Code:
51102831
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-287-4
Beilstein/REAXYS Number:
2225532
MDL number:
Service technique
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Laissez-nous vous aiderQuality Level
agency
USP/NF, meets USP testing specifications
assay
97.0-103.0%
form
crystalline
mp
149-153 °C (lit.)
solubility
H2O: insoluble 100% (practically)
antibiotic activity spectrum
viruses
application(s)
pharmaceutical (small molecule)
mode of action
protein synthesis | interferes
storage temp.
2-8°C
SMILES string
OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
InChI
1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
InChI key
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
Gene Information
human ... CYP1A2(1544)
General description
Chemical structure: phenicole
Application
Chloramphenicol is a synthetic antibiotic, isolated from strains of Streptomyces venezuelae. It is often used for bacterial selection in molecular biology applications at 10-20 μg/mL and as a selection agent for transformed cells containing chloramphenicol reistance genes.
Biochem/physiol Actions
Mode d'action : Le chloramphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne en bloquant l'étape de la peptidyl transférase en se fixant à la sous-unité ribosomale 50S et en empêchant la fixation de l'aminoacyl-ARNt au ribosome. Il inhibe également la synthèse protéique dans les mitochondries et les chloroplastes et la formation des ribosomes par les (p)ppGpp, ralentissant ainsi la transcription de l'ARNr.
Mode de résistance : La chloramphénicol acétyltransférase acétyle, et donc, inactive le produit.
Spectre antimicrobien : Il s'agit d'un antibiotique à large spectre actif sur les bactéries à Gram positif et les bactéries à Gram négatif principalement destiné à un usage ophtalmologique et vétérinaire.
Mode de résistance : La chloramphénicol acétyltransférase acétyle, et donc, inactive le produit.
Spectre antimicrobien : Il s'agit d'un antibiotique à large spectre actif sur les bactéries à Gram positif et les bactéries à Gram négatif principalement destiné à un usage ophtalmologique et vétérinaire.
Preparation Note
Stock solutions can be prepared directly in the vial at any recommended concentration. A solution at 50 mg/mL in ethanol yields a clear, very faint, yellow solution. Degradation of chloramphenicol in aqueous solution is catalyzed by general acids and bases. This rate of degradation is independent of the ionic strength and pH.
Disclaimer
Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Anthony J Brzoska et al.
PloS one, 8(2), e56090-e56090 (2013-02-15)
Members of the genus Acinetobacter have been the focus recent attention due to both their clinical significance and application to molecular biology. The soil commensal bacterium Acinetobacter baylyi ADP1 has been proposed as a model system for molecular and genetic
Uwe Richter et al.
Current biology : CB, 23(6), 535-541 (2013-03-05)
Proliferating cells require coordinated gene expression between the nucleus and mitochondria in order to divide, ensuring sufficient organelle number in daughter cells [1]. However, the machinery and mechanisms whereby proliferating cells monitor mitochondria and coordinate organelle biosynthesis remain poorly understood.
J N de Almeida Júnior et al.
Clinical microbiology and infection : the official publication of the European Society of Clinical Microbiology and Infectious Diseases, 20(8), 784-790 (2013-12-21)
Trichosporon spp. have recently emerged as significant human pathogens. Identification of these species is important, both for epidemiological purposes and for therapeutic management, but conventional identification based on biochemical traits is hindered by the lack of updates to the species

