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Merck

C1480

Z-Phe-Ala fluoromethyl ketone

≥90% (TLC), powder

Synonyme(s) :

Z-FA-FMK

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C21H23N2O4F
Poids moléculaire :
386.42
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
329774889
UNSPSC Code:
12352209
MDL number:
MFCD00883668
Assay:
≥90% (TLC)
Form:
powder
Quality level:
200

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Nom du produit

Z-Phe-Ala fluoromethyl ketone, ≥90% (TLC), powder

InChI

1S/C21H23FN2O4/c1-15(19(25)13-22)23-20(26)18(12-16-8-4-2-5-9-16)24-21(27)28-14-17-10-6-3-7-11-17/h2-11,15,18H,12-14H2,1H3,(H,23,26)(H,24,27)/t15-,18-/m0/s1

SMILES string

C[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)OCc2ccccc2)C(=O)CF

InChI key

ASXVEBPEZMSPHB-YJBOKZPZSA-N

assay

≥90% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

DMSO or DMF: 20 mM

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Catégories apparentées

Application

Z-Phe-Ala fluoromethyl ketone (Z-FA-FMK) has been used as a:
  • cathepsin inhibitor to study its effects on dendritic cells
  • papain-like cysteine protease inhibitor to study its effects on cadmium-induced mitochondrial apoptosis
  • cysteine protease inhibitor to study its effects on the interaction of toll-like receptor 9 (TLR9) with granulin in RAW macrophages

Biochem/physiol Actions

Z-Phe-Ala fluoromethyl ketone (Z-FA-FMK) is an inhibitor of cysteine proteases, such as cathepsin B and L. It can also inhibit recombinant effector caspases 2, -3, -6, and -7 and not initiator caspases 8 and -10. Z-FA-FMK plays a role in blocking nuclear factor κ-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) transactivation. It exhibits therapeutic effects against rheumatoid arthritis.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000270632
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Z-FA-fmk Inhibits Effector Caspases but not Initiator Caspases 8 and 10, and Demonstrates That Novel Anticancer Retinoid-related Molecules Induce Apoptosis via the Intrinsic Pathway1
Lopez-Hernandez F J, et al.
Molecular Cancer Therapeutics, 2(3), 255-263 (2003)
Sortase-mediated modification of $\alpha$DEC205 affords optimization of antigen presentation and immunization against a set of viral epitopes
Swee L K, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences, 110(4), 1428-1433 (2013)
The cathepsin B inhibitor, z-FA-FMK, inhibits human T cell proliferation in vitro and modulates host response to pneumococcal infection in vivo
Lawrence C P, et al.
Journal of Immunology, 177(6), 3827-3836 (2006)
Yun-Pei Zhang et al.
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