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Merck

C1511

Colistine méthane sulfonate sodique

~11,500 U/mg

Synonyme(s) :

Colimycine sodique methanesulfonate, Dérivé acide méthanesulfonique de la polymyxine E, Polymyxine E sodique methanesulfonate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C58H115N16Na5O28S5
Numéro CAS:
8068-28-8
Poids moléculaire :
1759.90
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24892418
UNSPSC Code:
51102829
EC Number:
232-516-9
MDL number:
MFCD00130824

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Nom du produit

Colistine méthane sulfonate sodique, ~11,500 U/mg

InChI key

WSDSONZFNWDYGZ-BKFDUBCBSA-I

InChI

1S/C53H100N16O13.5CH4O3S.5Na/c1-9-30(6)12-10-11-13-41(72)60-33(14-20-54)48(77)69-43(32(8)71)53(82)65-36(17-23-57)45(74)64-38-19-25-59-52(81)42(31(7)70)68-49(78)37(18-24-58)62-44(73)34(15-21-55)63-50(79)39(26-28(2)3)67-51(80)40(27-29(4)5)66-46(75)35(16-22-56)61-47(38)76;5*1-5(2,3)4;;;;;/h28-40,42-43,70-71H,9-27,54-58H2,1-8H3,(H,59,81)(H,60,72)(H,61,76)(H,62,73)(H,63,79)(H,64,74)(H,65,82)(H,66,75)(H,67,80)(H,68,78)(H,69,77);5*1H3,(H,2,3,4);;;;;/q;;;;;;5*+1/p-5/t30?,31-,32-,33+,34-,35+,36+,37+,38+,39+,40-,42+,43+;;;;;;;;;;/m1........../s1

SMILES string

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O.CCC(C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@@H](C(C)O)C(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@@H](CCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCN)NC1=O)C(C)O

form

powder

specific activity

~11,500 U/mg

solubility

H2O: 50 mg/mL

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

Le colistiméthate sodique (colistine méthane sulfonate sodique) est utilisé pour perméabiliser la membrane des cellules bactériennes et étudier l'hémagglutination mannose-résistante.

Biochem/physiol Actions

La colistine est un lipopeptide cationique antibiotique multi-constituant. Elle est composée d′un heptapeptide cyclique comportant une chaîne latérale tripeptidique, acylée au niveau de son extrémité N-terminale par un acide gras. Elle présente une forte activité anti-endotoxine. La colistine interagit avec les molécules de LPS anioniques et déplace les ions calcium et magnésium. Elle est capable de solubiliser la membrane cytoplasmique, provoquant une fuite de cytosol qui contribue à l′effet bactéricide.
Mode d′action : Se lie aux lipides situés sur la membrane cytoplasmique des bactéries à Gram négatif et altère l′intégrité de la paroi cellulaire.
Spectre antimicrobien : Bactéries à Gram négatif.

General description

Structure chimique : peptide

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000462291
0000462291
0000424099
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One of the greatest achievements of modern medicine is the development of antibiotics against life-threatening infections, but the emergence of multidrug-resistant (MDR) gram negative bacteria has drastically narrowed down the therapeutic options against them. This limitation has led clinicians to
Roberto Imberti et al.
Chest, 138(6), 1333-1339 (2010-06-19)
Infections caused by multidrug-resistant gram-negative bacteria have caused a resurgence of interest in colistin. To date, information about pharmacokinetics of colistin is very limited in critically ill patients, and no attempts have been made to evaluate its concentration in BAL.
M.J. Rogers et al.
Infection (Munich), 14, 79-79 (1986)
Matthew E Falagas et al.
Expert review of anti-infective therapy, 6(5), 593-600 (2008-10-14)
Despite the constantly increasing need for new antimicrobial agents, antibiotic drug discovery and development seem to have greatly decelerated in recent years. Presented with the significant problem of advancing antimicrobial resistance, the global scientific community has attempted to find alternative
Lidia Dalfino et al.
Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America, 54(12), 1720-1726 (2012-03-17)
Gram-negative bacteria susceptible only to colistin (COS) are emerging causes of severe nosocomial infections, reviving interest in the use of colistin. However, consensus on the most effective way to administer colistin has not yet been reached. All patients who had
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